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Höhere Alkane

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(Weitergeleitet von Tridekan)
Allgemeine Strukturformel von n-Alkanen

Als höhere Alkane werden Alkane bezeichnet, deren längste Kette mindestens neun Kohlenstoffatome besitzt.

Natürliche Vorkommen

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Evenkit-Kristall

Höhere Alkane finden sich im Erdöl, das Alkane bis etwa Kettenlänge 78 enthält, bei sehr wachsartigen Vorkommen auch bis 200.[1] Außerdem sind sie in Ozokerit (Kettenlänge etwa 23, Tricosan, bis über 30)[2] und dem Mineral Evenkit (Kettenlänge etwa 19, Nonadecan, bis 28, Octacosan)[3] enthalten. Extraterrestrisch wurden höhere Alkane in kohligen Chondriten nachgewiesen, beispielsweise dem Murchison-Meteoriten (Kettenlänge etwa 12, Dodecan, bis 26, Hexacosan).[4]

In der belebten Natur sind höhere Alkane wichtige Bestandteile des Cuticula-Wachses bei einigen Pflanzen[5] und in der Wachsschicht auf dem Exoskelett von Insekten.[6]

Höhere Alkane kommen häufig in Wehrsekreten und Semiochemikalien von Insekten vor. Undecan ist ein ein Alarmpheromon bei Arten der Gattungen Wegameisen (Lasius) und Waldameisen (Formica).[7] Auch bei der Ameise Camponotus obscuripes macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.[8] In einigen Fällen dienen höhere Alkane wohl als Lösungsmittel für von Insekten eingesetzte Verbindungen, beispielsweise bei der Baumwanze Erthesina fullo, bei der die Hauptkomponenten des Alarmpheromons (E)-4-Oxo-2-Hexenal und Tridecan sind oder bei Leeuwenia pasaniae, deren Wehrsekret aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat besteht, sowie Gynaikothrips ficorum, deren Wehrsekret aus einem 1:1-Gemisch von Pentadecan und Hexadecylacetat besteht.[9] In den Dufour-Drüsen von Ameisen der Gattung Messor (darunter M. minor) kommen vor allem Alkane und Alkene vor, darunter je nach Art größere Mengen an Tridecan, Pentadecan und Nonadecan.[10] Bei der Baumwanze Cosmopepla bimaculata ist Tridecan der Hauptbestandteil des Wehrsekrets,[11] beim Gemeinen Ohrwurm kommen größere Mengen an Tridecan und Pentadecan vor.[12]

  • Camponotus obscuripes
    Camponotus obscuripes
  • Erthesina fullo
    Erthesina fullo
  • Gynaikothrips ficorum
    Gynaikothrips ficorum
  • Messor minor
    Messor minor
  • Cosmopepla bimaculata
    Cosmopepla bimaculata

In den ätherischen Ölen aus den Blättern und Samen von Crotalaria ochroleuca kommen diverse Alkane vor, am meisten Dodecan und Tetradecan, welche in beiden Quellen je etwa 2 % ausmachen.[13] Pentadecan kommt in den ätherischen Ölen aus der Gewürzlilie[14] und anderen Arten der Gattung Kaempferia vor, zum Teil mit einem Anteil über 50 %.[15] Nonan ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Pittosporum eugeniodes (Gattung Klebsamen).[16] Nonadecan und Heneicosan sind wichtige Bestandteile von Rosenöl aus Rosa damascena.[17] Geringe Mengen an langkettigen linearen Alkanen wurden auch in mehreren Arten der Gattung Vanilla (Gesamtgehalt etwa 0,2 bis 0,6 %)[18] und in Walnussöl[19] nachgewiesen.

  • Das ätherische Öl der Gewürzlilie enthält Pentadecan
    Das ätherische Öl der Gewürzlilie enthält Pentadecan
  • Die Früchte von Pittosporum eugeniodes enthalten viel Nonan.
    Die Früchte von Pittosporum eugeniodes enthalten viel Nonan.
  • Das ätherische Öl von Rosa damascena enthält Nonadecan und Heneicosan
    Das ätherische Öl von Rosa damascena enthält Nonadecan und Heneicosan
  • Die Große Spinnen-Ragwurz nutzt langkettige Alkane als Allomone
    Die Große Spinnen-Ragwurz nutzt langkettige Alkane als Allomone
  • Die Fliegen-Ragwurz nutzt unter anderem Pentadecan als Allomon.
    Die Fliegen-Ragwurz nutzt unter anderem Pentadecan als Allomon.

Einige Pflanzen aus der Gattung Ragwurzen imitieren Insektenpheromone als Allomone. Dadurch werden entsprechende Insekten angelockt und versuchen sich mit der Pflanze zu paaren, wobei die Pflanze bestäubt wird (Pseudokopulation). Dazu gehört die Fliegen-Ragwurz (Ophrys insectifera) die unter anderem Pentadecan nutzt, um Argogorytes fargeii (Gattungen Agogorytes) anzulocken,[20] sowie die Große Spinnen-Ragwurz (Ophrys sphegodes) die insbesondere Tricosan, Pentacosan und Heptacosan nutzt, um Andrena nigroaenea (Gattung Sandbienen) anzulocken, die auch die Hauptbestandteile des Insektenpheromons sind.[21]

Physikalische Eigenschaften

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n-… Summen
formel		 CAS-
Nummer
 Molmasse
(g/mol)		 Schmelz-
punkt (°C)		 Siede-
punkt (°C)		 Dichte
(g/ml)		 Viskosität
(mN·s·m−2)[A 1]
Nonan[22] C9H20 111-84-2 128,26 −54 151 0,72 0,713[23]
Decan[24] C10H22 124-18-5 142,28 −30 174 0,73 0,928[23]
Undecan[25] C11H24 1120-21-4 156,31 −26 196 0,74 1,186[23]
Dodecan[26] C12H26 112-40-3 170,34 −10 216 0,75 1,508[23]
Tridecan[27] C13H28 629-50-5 184,37 −5 235 0,76 1,883[23]
Tetradecan[28] C14H30 629-59-4 198,39 6 254 0,76 2,131[A 2][23]
Pentadecan[29] C15H32 629-62-9 212,42 9 270 0,77 2,814[A 3][23]
Hexadecan[30] C16H34 544-76-3 226,45 18 287 0,77 3,591[A 4][23]
Heptadecan[31] C17H36 629-78-7 240,47 21 302 0,778
Octadecan[31] C18H38 593-45-3 254,50 28 316 0,777
Nonadecan[31] C19H40 629-92-5 268,53 32 330 0,786
Eicosan[A 5][31] C20H42 112-95-8 282,55 37 343 0,789
Heneicosan[31] C21H44 629-94-7 296,58 40 357 0,792
Docosan[31] C22H46 629-97-0 310,61 44 369 0,794
Tricosan[31] C23H48 638-67-5 324,63 48 380 0,779[A 6]
Tetracosan[31] C24H50 646-31-1 338,66 50 391 0,799
Pentacosan[31] C25H52 629-99-2 352,69 54 402 0,801
Hexacosan[31] C26H54 630-01-3 366,71 56 412 0,778[A 7]
Heptacosan[31] C27H56 593-49-7 380,74 59 422 0,780[A 8]
Octacosan[31] C28H58 630-02-4 394,77 61 432 0,807
Nonacosan[31] C29H60 630-03-5 408,80 64 441 0,808
Triacontan[31] C30H62 638-68-6 422,82 65 452 0,810
Hentriacontan[31] C31H64 630-04-6 436,85 68 458 0,781[A 9]
Dotriacontan[31] C32H66 544-85-4 450,88 69 467 0,812
Tritriacontan[31] C33H68 630-05-7 464,90 71
Tetratriacontan[31] C34H70 14167-59-0 478,93 72 481[32] 0,773[A 10]
Pentatriacontan[31] C35H72 630-07-9 492,96 75 490 0,816
Hexatriacontan[31] C36H74 630-06-8 506,98 76 496[32] 0,780[A 11]
Heptatriacontan C37H76 7194-84-5 521,00 77[33][34] 504[34]
Octatriacontan C38H78 7194-85-6 535,03 79[35]  509[32]
Nonatriacontan C39H80 7194-86-7 549,05 80[36]  
Tetracontan[31][35] C40H82 4181-95-7 563,08 82 522 0,817
Hentetracontan[34] C41H84 7194-87-8 577,11 81
Dotetracontan C42H86 7098-20-6 591,13 83[37] 534[32]
Tritetracontan C43H88 7098-21-7 605,16 85[38]
Tetratetracontan C44H90 7098-22-8 619,19 85–86[39][31] 545[32]
Hexatetracontan[35] C46H94 7098-24-0 647,24 88[40] 556[32]
Octatetracontan C48H98 7098-26-2 675,29 88[41] 566[32]
Pentacontan C50H102 6596-40-3 703.35 92[37] 575[32]
Hexacontan C60H122 7667-80-3 843,61 615[32]
  1. ↑ bei 20 °C
  2. ↑ bei 22 °C
  3. ↑ bei 22 °C
  4. ↑ bei 22 °C
  5. ↑ Für Eicosan wird im Beilstein und CAS-Index weiterhin die Stoffbezeichnung Icosan oder Eikosan verwendet.
  6. ↑ bei 48 °C
  7. ↑ bei 60 °C
  8. ↑ bei 60 °C
  9. ↑ bei 68 °C
  10. ↑ bei 90 °C
  11. ↑ bei 80 °C

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Für die bei Raumtemperatur noch als Flüssigkeiten vorliegenden höheren n-Alkane sind sicherheitstechnische Kenngrößen bestimmt worden. Mit zunehmender Kettenlänge der n-Alkane und den damit abnehmenden Dampfdruck steigt der Flammpunkt. Die Aufweitung des Explosionsbereiches ergibt sich daraus, dass dieser mit zunehmender Kettenlänge erst bei höheren Temperaturen erreicht wird. Für die Zündtemperaturen ist kein Trend ableitbar.

Nonan bis Hexadecan

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Nonan[22] Decan[24] Undecan[25] Dodecan[26] Tridecan[27] Tetradecan[28] Pentadecan[29] Hexadecan[30]
Summenformel C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34
Flammpunkt °C 31 46 61 80 85–95 110 122 133
Untere Explosionsgrenze (UEG) Vol.‑% 0,7 0,7 0,6 0,6 0,6 0,5 0,45 0,4
g·m−3 37 41 42 40
Obere Explosionsgrenze (OEG) Vol.‑% 5,6 5,4 6,5 6,5 6,5 6,5 6,5
g·m−3 300 320 425
Zündtemperatur °C 205 200 195 200 220 200 220 215
Temperaturklasse T3 T4 T4 T4 T3 T4 T3 T3

Verwendung

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Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen nimmt die Viskosität der Stoffe stark zu, weswegen sie in Benzin kaum vorhanden sind. Stattdessen sind Alkane bis zu einer Kettenlänge von 16 Atomen (dem Hexadecan) Hauptbestandteil von Diesel und Kerosin. Diese werden daher auch durch die Cetanzahl charakterisiert, die sich von der alten Bezeichnung Cetan für n-Hexadecan ableitet. Ursprünglich wurde Cetylalkohol (1-Hexadecanol) aus dem Walrat des Pottwals gewonnen. Es ist dort verestert mit Fettsäuren als Wachs ein wesentlicher Bestandteil. Der Name Cetan stammt damit letztlich vom lateinischen cetus (deutsch: Wal) ab. Aufgrund der bereits hohen Viskosität bei Raumtemperatur ist die Verwendung dieser Kraftstoffe bei niedrigen Temperaturen und in kalten Regionen problematisch.

Höhere Alkane ab Hexadecan sind die wichtigsten Bestandteile von Heizöl, Schweröl und vielen Schmierölen. Letztere werden häufig auch aufgrund ihrer hydrophoben Eigenschaften als Korrosionsschutz eingesetzt. Da diese Alkane auch häufig bei Raumtemperatur fest sind, werden sie im Paraffin beispielsweise zur Herstellung von Kerzen verwendet.

Alkane mit einer Kettenlänge ab etwa 35 Atomen aufwärts finden auch im Straßenbau als Bestandteil von Bitumen Verwendung. Ein Großteil dieser Alkane wird jedoch durch Cracken in niedere Alkane aufgespalten, da diese einen größeren Wert in der Weiterverarbeitung besitzen.

Sehr lange n-Alkane werden zu Forschungszwecken, z. B. als Modellsysteme für Polyethylen, synthetisch hergestellt. Dies kann z. B. durch oxidative Kupplung von α,ω-Decadiin mit Kupferacetat und anschließende chromatographische Trennung der Oligomere erfolgen. Eine andere Methode geht von 12-Chlordodecanal aus, und verdoppelt durch wiederholte Wittig-Reaktion mit dem als Acetal geschützten Edukt die Kettenlänge in mehreren Schritten. Definierte Alkane mit bis zu 390 Kohlenstoffatomen sind so gezielt synthetisiert worden.[42]

Nachweise

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  8. ↑ Nao Fujiwara-Tsujii, Nobuhiro Yamagata, Takeshi Takeda, Makoto Mizunami, Ryohei Yamaoka: Behavioral Responses to the Alarm Pheromone of the Ant Camponotus obscuripes (Hymenoptera: Formicidae). In: Zoological Science. Band 23, Nr. 4, April 2006, S. 353–358, doi:10.2108/zsj.23.353.
  9. ↑ Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen et al. (2005): A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. Journal of Chemical Ecology 31 (7) S. 1555–1565. doi:10.1007/s10886-005-5797-9
  10. ↑ Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4.
  11. ↑ Bryan S. Krall, Robert J. Bartelt, Cara J. Lewis, Douglas W. Whitman: Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 11, November 1999, S. 2477–2494, doi:10.1023/A:1020822107806.
  12. ↑ Tina Gasch, Andreas Vilcinskas: The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. In: Journal of Insect Physiology. Band 67, August 2014, S. 1–8, doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019.
  13. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 46, Nr. 7-8, 1. August 1991, S. 579–584, doi:10.1515/znc-1991-7-813.
  14. ↑ Ying Wang, Zi-Tao Jiang, Rong Li, Wen-Qiang Guan: Composition Comparison of Essential Oils Extracted by Microwave assisted Hydrodistillation and Hydrodistillation from Kaempferia galanga L. Grown in China. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 12, Nr. 4, Januar 2009, S. 415–421, doi:10.1080/0972060X.2009.10643739.
  15. ↑ Herman J. Woerdenbag, Tri Windono, Rein Bos, Sudarsono Riswan, Wim J. Quax: Composition of the essential oils of Kaempferia rotunda L. and Kaempferia angustifolia Roscoe rhizomes from Indonesia. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 2, März 2004, S. 145–148, doi:10.1002/ffj.1284.
  16. ↑ A. J. Calder, C. I. Carter: The essential oil of Pittosporum tenuifolium. In: Journal of the Society of Chemical Industry. Band 68, Nr. 12, Dezember 1949, S. 355–356, doi:10.1002/jctb.5000681206.
  17. ↑ Ram Swaroop Verma, Rajendra Chandra Padalia, Amit Chauhan, Anand Singh, Ajai Kumar Yadav: Volatile constituents of essential oil and rose water of damask rose ( Rosa damascena Mill.) cultivars from North Indian hills. In: Natural Product Research. Band 25, Nr. 17, Oktober 2011, S. 1577–1584, doi:10.1080/14786419.2010.520162.
  18. ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
  19. ↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.
  20. ↑ Björn Bohman, Alyssa M. Weinstein, Raimondas Mozuraitis, Gavin R. Flematti, Anna-Karin Borg-Karlson: Identification of (Z)-8-Heptadecene and n-Pentadecane as Electrophysiologically Active Compounds in Ophrys insectifera and Its Argogorytes Pollinator. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 21, Nr. 2, 17. Januar 2020, S. 620, doi:10.3390/ijms21020620, PMID 31963543, PMC 7014428 (freier Volltext).
  21. ↑ Florian P. Schiestl, Manfred Ayasse, Hannes F. Paulus, Christer Löfstedt, Bill S. Hansson, Fernando Ibarra, Wittko Francke: Orchid pollination by sexual swindle. In: Nature. Band 399, Nr. 6735, 3. Juni 1999, S. 421–421, doi:10.1038/20829.
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