Ethan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C2H6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloses Gas[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 30,07 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
−88,6 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Dipolmoment |
0[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10000 ml·m−3 bzw. 12500 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−84,0 kJ/mol[6] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Ethan (veraltet auch Äthan) ist eine chemische Verbindung, die den Alkanen zugehört (gesättigte Kohlenwasserstoffe). Es hat die Summenformel C2H6 und ist ein farb- und geruchloses Gas, das vor allem zu Heiz- und Verbrennungszwecken genutzt wird. Davon abgeleitet ist der Ethyl-Rest (–C2H5). Ethan ist neben Methan ein Hauptbestandteil des Erdgases.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Irdische Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hauptbestandteil von Erdgas ist Methan, jedoch ist Ethan die Verbindungen mit dem zweitgrößten Mengenanteil.[7] Der Anteil unterscheidet sich je nach Herkunft und liegt etwa zwischen 0,5 und 9 %.[8]
In der Erdatmosphäre kommt Ethan in deutlich geringeren Mengen vor als Methan. Es gelangt insbesondere durch Verdampfung von Treibstoffen oder als Verbrennungs-Nebenprodukt in Abgasen in die Atmosphäre, sodass die Konzentration in der Umgebung von Städten höher ist als anderswo.[9]
Extraterrestrische Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Atmosphären von Uranus und Neptun enthalten mehrere Prozent Methan, jedoch jeweils unter 1 ppm Ethan.[10] Die Atmosphären von Jupiter und Saturn enthalten insgesamt deutlich weniger organische Verbindungen, die Konzentration von Ethan ist mit jeweils etwa 5 ppm jedoch höher. Die Atmosphäre des Saturnmonds Titan enthält sogar etwa 20 ppm Ethan.[11]
In den 1980er-Jahren wurde sogar postuliert, dass es auf Titan ganze Meere aus Ethan geben könnte.[12] Dies konnte bei Untersuchungen im Rahmen der Cassini-Huygens-Mission nicht bestätigt werden, jedoch gibt es wohl Seen aus Methan und / oder Ethan, vor allem in der Nähe des Nordpols.[13] Einer dieser Seen ist Ontario Lacus, der vermutlich ein flüssiges Gemisch aus Ethan, Stickstoff, Methan und anderen niedermolekularen Kohlenwasserstoffen enthält.[14]
Ethan wurde außerdem in Kometen wie Hyakutake[15] und in kohligen Chondriten wie dem Murchison-Meteoriten[16] nachgewiesen.
-
Titan -
Bruchstück des Murchison-Meteoriten
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es kann im Labormaßstab durch Kolbe-Elektrolyse hergellt werden. Als Edukte eignen sich Kaliumacetat in Wasser oder Essigsäure oder Schwefelsäure in Essigsäure.[17]
Eine andere Möglichkeit ist die Hydrierung von Ethylen auf Platin:[18]
Industriell werd Ethan durch Abtrennung aus Erdgas oder als Produkt der Erdölverarbeitung (Cracken) oder Kohleverflüssigung gewonnen.[19]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Molekulare Eigenschaften
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Ethan kann im Extremfall zwei Konformationen einnehmen, die sich durch den Drehwinkel der beiden CH3-Gruppen zueinander unterscheiden. Da sich die beiden Gruppen um die C—C-Einfachbindung frei drehen können, sind zwischen diesen beiden Extremkonformationen unendlich viele Zwischenkonformationen möglich, die man als schiefe Konformationen oder skew-Konformationen bezeichnet. Die beiden Extremkonformationen unterscheiden sich in ihrer Energie, die in diesem Fall als Torsionsenergie bezeichnet wird, um etwa 12,6 Kilojoule pro Mol. In der ekliptischen Konformation ist sie am höchsten, sie ist daher instabil. In der gestaffelten Konformation ist sie am niedrigsten, diese ist folglich energetisch bevorzugt. Die Energie aller anderen Konformationen liegt zwischen diesen beiden Extremen.[20]
Die Torsionsenergie des Ethanmoleküls ist bei Raumtemperatur klein gegenüber der thermischen Energie, sodass es sich in konstanter Rotation um die C-C-Achse befindet. Allerdings „rastet“ es in regelmäßigen Abständen in der gestaffelten Konformation „ein“, sodass sich jeweils etwa 99 Prozent aller Moleküle nahe dem Energieminimum befinden. Der Übergang zwischen zwei benachbarten gestaffelten Konformationen dauert durchschnittlich 10−11 Sekunden (siehe auch Konformation der Alkane).[21]
Die Bindungslängen im Molekül betragen bei der C-C-Bindung 154 pm, bei der C-H-Bindung 109 pm. Der Bindungswinkel (Tetraederwinkel) C–H–C beträgt 109,5°, der H–C–H Winkel 109,5°.[22]
Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethan ist ein farbloses und geruchloses Gas, es schmilzt bei −182,88 °C (90,27 K)[23] und siedet bei −88,6 °C[24]. Es ist mit 65 mg/l bei 20 °C nur schlecht in Wasser löslich.[2] Zum Schmelzen werden 583 J/mol benötigt, zum Sieden 7 kJ/mol.[25] Die Wärmekapazität bei 25 °C beträgt 52,49 J/mol·K.[26][27][28]
Die kritische Temperatur beträgt 32,18 °C, der kritische Druck 48,714 bar und die kritische Dichte 0,2045 g/cm³.[2][24]
Festes Ethan existiert in mehreren Modifikationen. Bei der Abkühlung von Ethan bei normalem Druck entsteht zunächst bei 90,27 K eine kubisch kristallisierende Form, bei der die Moleküle um ihre Längsachse rotieren können, weshalb es sich um einen plastischen Kristall handelt. Bei geringfügiger weiterer Abkühlung entsteht bei etwa 89,82 K eine metastabile Modifikation, die im monoklinen System mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) kristallisiert.[23][29][30]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethan verbrennt unter Sauerstoffzugabe zu Wasser und Kohlenstoffdioxid:
Damit die vollständige Oxidation zu Kohlenstoffdioxid ablaufen kann, werden ideale Reaktionsbedingungen benötigt (Hauptkriterium: ausreichend Sauerstoff).
Ethan kann in Wasserstoff und Ethen gespalten werden:
Dabei handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Niedrige Drücke fördern die Bildung von Ethylen, zusätzlich sind hohe Temperaturen (etwa 550 °C bis 700 °C) notwendig. Außerdem werden Katalysatoren (oft auf der Basis von Chrom) eingesetzt. Dies ist ein industriell genutzter Prozess.[31]
Bei der oxidativen Dehydrierung wird Sauerstoff zugesetzt und die abgespaltenen Wasserstoffatome werden zu Wasser umgesetzt. Diese Reaktion ist im Gegensatz zur einfachen Dehydrierung exotherm und es lassen sich theoretisch höhere Umsätze bei niedrigeren Temperaturen (400 °C bis 600 °C) erzielen.[31]
Unter Verwendung eines Titan-Komplexes ist auch eine Dehydrierung von Ethan bei Raumtemperatur möglich. Der Komplex trägt eine Alkylidin-Gruppe und kann eine CH-Bindung im Ethan aktivieren. Unter β-Eliminierung wird ein Ethylen-Komplex gebildet, wobei die Alkylidin-Gruppe hydriert wird. Durch Oxidation mit einem organischen Azid kann das Ethylen abgespalten werden. Dabei wird molekularer Stickstoff freigesetzt und die restlichen Atome des Azids verbleiben als Imido-Ligand im Komplex.[32]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethan wird als Edukt zur Herstellung von anderen Chemikalien genutzt, vor allem zur Herstellung von Ethylen durch Steamcracken. Die Oxidation zu Essigsäure ist möglich hat aber neben der Carbonylierung von Methanol (Monsanto-Prozess) keine industrielle Bedeutung. Daneben wird Ethan durch Chlorierung in Chlorethan, 1,1-Dichlorethan und 1,1,1-Trichlorethan oder durch Reaktion mit Salpetersäure in Nitromethan und Nitroethan überführt.[19]
Seit den 2010er Jahren gibt es Flüssiggas-Tankschiffe wie die Schiffe der Dragon-Klasse, deren Motoren mit Ethan betrieben werden.[33]
Außerdem wird Ethan als Kältemittel (R 170) verwendet.[34] In der Wissenschaft ist flüssiges Ethan das Standardmittel zum Einfrieren von Proben für die Kryoelektronenmikroskopie.[35]
Gefahren
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zwischen einem Luftvolumenanteil von 2,4 bis 14,8 Prozent bildet es explosive Gemische. Der Flammpunkt liegt bei −135 °C, die Zündtemperatur bei 515 °C.[2]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ETHANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Ethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
- ↑ Eintrag zu Ethane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-84-0 bzw. Ethan), abgerufen am 15. September 2019.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
- ↑ James G. Speight: Natural Gas: A Basic Handbook. Gulf Professional Publishing, 2018, ISBN 978-0-12-809774-8, S. 105 (google.de [abgerufen am 24. Dezember 2025]).
- ↑ Jens Perner: Die langfristige Erdgasversorgung Europas: Analysen und Simulationen mit dem Angebotsmodell EUGAS. Oldenbourg Industrieverlag, 2002, ISBN 978-3-486-26536-1 (google.de [abgerufen am 27. Dezember 2025]).
- ↑ Jack G. Calvert: Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes. Oxford University Press, USA, 2008, ISBN 978-0-19-536581-8, S. 13–20.
- ↑ J. I. Moses, T. Cavalié, L. N. Fletcher, M. T. Roman: Atmospheric chemistry on Uranus and Neptune. In: Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. Band 378, Nr. 2187, 25. Dezember 2020, S. 20190477, doi:10.1098/rsta.2019.0477, PMID 33161866, PMC 7658780 (freier Volltext).
- ↑ Darrell F. Strobel: Photochemistry of the Reducing Atmospheres of Jupiter, Saturn and Titan. In: International Reviews in Physical Chemistry. Band 3, Nr. 2, Januar 1983, S. 145–176, doi:10.1080/01442358309353342.
- ↑ Jonathan I. Lunine, David J. Stevenson, Yuk L. Yung: Ethane Ocean on Titan. In: Science. Band 222, Nr. 4629, 16. Dezember 1983, S. 1229–1230, doi:10.1126/science.222.4629.1229.
- ↑ Jonathan I. Lunine, Sushil K. Atreya: The methane cycle on Titan. In: Nature Geoscience. Band 1, Nr. 3, März 2008, S. 159–164, doi:10.1038/ngeo125.
- ↑ R. H. Brown, L. A. Soderblom, J. M. Soderblom, R. N. Clark, R. Jaumann, J. W. Barnes, C. Sotin, B. Buratti, K. H. Baines, P. D. Nicholson: The identification of liquid ethane in Titan’s Ontario Lacus. In: Nature. Band 454, Nr. 7204, Juli 2008, S. 607–610, doi:10.1038/nature07100.
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- ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
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