Heptan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heptan
Andere Namen	n-Heptan HEPTANE (INCI)
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach benzinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-82-5 EG-Nummer 205-563-8 ECHA-InfoCard 100.005.058 PubChem 8900 Wikidata Q310957
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,68 g·cm−3
Schmelzpunkt	−91 °C
Siedepunkt	98 °C
Dampfdruck	47,4 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,2 mg·l−1 bei 25 °C) löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Testbenzin, Benzol oder Tetrachlormethan
Brechungsindex	1,3878
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331
MAK	500 ml·m−3, 2100 mg·m−3
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C₇H₁₆. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und wird von einigen Pflanzen gebildet.

Vorkommen und Gewinnung

In der Natur kommt Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird. Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse). Extraterrestrisch wurde Heptan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.

Früchte der Petroleumnuss

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und T_c = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben. In Wasser ist Heptan mit 2,2 mg·l⁻¹ bei 25 °C nur sehr gering löslich. Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.

• 
  Dampfdruckfunktion von Heptan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Heptan

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.

Heptan
Kurzbeschreibung	Vergleichskraftstoff (ROZ=0 per Definition)
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Heizwert	8,5 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl	0 ROZ (per Definition)
Flammpunkt	−7 °C
Zündtemperatur	220 °C
Explosionsgrenze	0,84–6,7 Vol.-%
Temperaturklasse	T3
Explosionsklasse	IIA
Sicherheitshinweise
UN-Nummer	1206
Gefahrnummer	33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	1-Propanol	2-Propanol
Gehalt Heptan	in Ma-%	87	59	51	64	50
Siedepunkt	in °C	79	49	71	88	76
Lösungsmittel		Ethylen­glycol­methylether	Ethylen­glycol­ethylether	Aceton	Methyl­ethyl­keton	Methyl­isobutyl­keton
Gehalt Heptan	in Ma-%	77	86	10	30	87
Siedepunkt	in °C	92	97	56	77	98
Lösungsmittel		1-Butanol	i-Butanol	2-Butanol	Ethandiol	Acetonitril
Gehalt Heptan	in Ma-%	82	73	62	97	54
Siedepunkt	in °C	94	91	89	98	69
Lösungsmittel		Dioxan	Methyl­acetat	Ethyl­acetat	Isopropyl­acetat	DMF
Gehalt Heptan	in Ma-%	56	3	6	33	95
Siedepunkt	in °C	92	57	77	88	97

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,84 Vol.‑% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG) Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −8 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Die Zündtemperatur beträgt 220 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10⁻¹⁴ S·m⁻¹ sehr gering.

Reaktionen

Durch Bromieren von n-Heptan kann 1-Bromheptan gewonnen werden.

Verwendung

Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet sowie für schnelltrocknende Lacke und Klebstoffe. Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.

Gefahren

Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2). Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).

Weblinks

Commons: Heptan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Heptan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

unverzweigte Alkane

Methan | Ethan | Propan | Butan | Pentan | Hexan | Heptan | Octan | Nonan | Decan | Undecan | Dodecan | Höhere Alkane