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Hexan

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Strukturformel
Strukturformel von Hexan
Allgemeines
Name Hexan
Andere Namen

n-Hexan

Summenformel C6H14
Kurzbeschreibung

farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-54-3
EG-Nummer 203-777-6
ECHA-InfoCard 100.003.435
PubChem 8058
Wikidata Q150440
Eigenschaften
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,66 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−95 °C[2]

Siedepunkt

69 °C[2]

Dampfdruck

162 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3727 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​361f​‐​372​‐​411
P: 202​‐​210​‐​273​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[5]

MAK

DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3[2][6]

Toxikologische Daten

25.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H14. Es ist das unverzweigte Isomer der fünf Hexan-Isomere.

Hexan kommt natürlich in Erdöl vor und ist ein Bestandteil von Benzin. Verwendet wird es außerdem als Lösungsmittel in chemischen Reaktionen, in Klebstoffen und für die Extraktion von Pflanzenölen genutzt. Im Gegensatz zu anderen verwandten Verbindungen (Pentan, Heptan) wirkt es neurotoxisch, weshalb es nach Möglichkeit durch andere Alternativen ersetzt wird.

Vorkommen

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Hexan kann in Erdgas auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder Heptan enthält.[7] Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C5–C8) auf.[8] Extraterrestrisch wurde Hexan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.[9]

Gewinnung

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Hexan kann bei der Verarbeitung von Erdöl aus der Leichtbenzin-Fraktion gewonnen werden.[10]

Eigenschaften

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Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach Benzin riecht. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 68,8 °C.[11] Die Verbindung schmilzt bei −95,4 °C.[12] Die relative Dielektrizitätskonstante liegt je nach Druck und Temperatur etwa zwischen 1,9 und 2,1. Bei Normaldruck und 25 °C beträgt sie 1.8799.[13] In Wasser ist es praktisch unlöslich. In Ethanol, Diethylether und Benzol ist es gut löslich.[3]

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Pentan, Heptan, Octan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Diethylether gebildet.[14]

Azeotrope mit verschiedenen Lösemitteln (nach Smallwood[14])
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol 1-Propanol 2-Propanol
Gehalt Hexan in Ma% 94 72 79 96 77
Siedepunkt in °C 62 50 59 66 63
Lösungsmittel 1-Butanol i-Butanol 2-Butanol Ethylenglycolethylether Acetonitril
Gehalt Hexan in Ma% 97 98 92 95 72
Siedepunkt in °C 68 68 67 66 52
Lösungsmittel Chloroform Essigsäure Aceton Methylethylketon Diisopropylether
Gehalt Hexan in Ma% 16 95 41 71 47
Siedepunkt in °C 60 68 50 64 67
Lösungsmittel Dioxan THF Methylacetat Ethylacetat Isopropylacetat
Gehalt Hexan in Ma% 98 50 39 62 91
Siedepunkt in °C 60 63 52 65 69

Thermodynamische Eigenschaften

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Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = −53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K[12] bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = −48,784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.[15]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas 		−198,7 kJ·mol−1[16]
−167,1 kJ·mol−1[16] 		als Flüssigkeit
als Gas
Standardentropie S0liquid
S0gas 		296,06 J·mol−1·K−1[17]
388,82 J·mol−1·K−1[18] 		als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4163,2 kJ·mol−1[16]
Wärmekapazität cp 194,97 J·mol−1·K−1 (25 °C)[17]
2,30 J·g−1·K−1 (25 °C)[17]
142,6 J·mol−1·K−1 (25 °C)[19]
1,65 J·g−1·K−1 (25 °C)[19] 		als Flüssigkeit

als Gas
Kritische Temperatur Tc 507,5 K[20]
Kritischer Druck pc 29,9 bar[20]
Kritisches Volumen Vc 0,368 l·mol−1[21]
Kritische Dichte ρc 2,72 mol·l−1[21]
Azentrischer Faktor ωc 0,30126[22]
Schmelzenthalpie ΔfH0 13,08 kJ·mol−1[23] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0
ΔVH 		31,73 kJ·mol−1[24]
28,85 kJ·mol−1[24]
beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und Tc = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.[24]

  • Dampfdruckfunktion von Hexan
    Dampfdruckfunktion von Hexan
  • Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Hexan
    Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Hexan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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n-Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (35 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% (319 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[25] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −28 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[26]

Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[26]
Druck in mbar 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol.‑% 0,9 0,9 0,9 0,9 1,0 1,0 1,0 1,1 1,2 1,6 3,5
in g·m−3 30 31 32 33 34 35 37 39 43 58 125
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol.‑% 8,9 8,7 8,3 7,8 7,6 7,5 7,4 7,3 7,2 6,0 4,7
in g·m−3 319 312 297 279 272 269 265 262 258 215 168

Die untere Explosionsgrenze sinkt mit steigender Temperatur. Nach der linearen Funktion UEG(T) = UEG(T0)·[1+ku(T-T0)] (mit T0 = 20 °C) ergibt sich ein Temperaturkoeffizient ku von −0,0027 K−1.[27]

Untere Explosionsgrenzen mit steigender Temperatur[27]
Temperatur in °C 20 100 150 200 250
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol.‑% 1,0 0,9 0,6 0,5 0,4

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol.‑%, bei 100 °C bei 8,3 Vol.‑%.[26] Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.[26] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[25] Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck.[26]

Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck [26]
Druck in mbar 1013 800 600 400 300 200 150 100
Maximaler Explosionsdruck in bar bei 20 °C 9,6 7,4 5,6 3,7 2,8 1,8 1,4 1,1
Sauerstoffgrenzkonzentration in Vol% bei 20 °C 9,1 9,5 10,1 10,8
bei 100 °C 8,3 8,3 8,8

Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[25][28] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[25] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[25] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.[25] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

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Hexan ist eine Komponente von Benzin. Verwendet wird es ansonsten vor allem als Lösungsmittel, beispielsweise für die Extraktion von Pflanzenölen und in Klebstoffen. Wegen der Toxizität wird es jedoch bevorzugt durch alternative Verbindungen (zum Beispiel Cyclohexan) ersetzt. In der chemischen Industrie wird es zu Isohexan umgesetzt.[10] Hexan wird weiterhin in der organischen Chemie als Lösungsmittel und Reaktionsmedium bei Polymerisationen, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke und Druckfarben und als Elutions- und Lösungsmittel in der Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

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Hexan wird gasförmig rasch über die Lunge aufgenommen und wieder abgegeben (pulmonale Retention 22 bis 24 %). Auch bei dermalem Kontakt wird Hexan aufgenommen. Im Körper wird Hexan in der Leber zunächst zu 1-Hexanol, 2-Hexanol und 3-Hexanol verstoffwechselt. 2-Hexanol wird danach entweder über 2-Hexanon oder über 2,5-Hexandiol zu 5-Hydroxy-2-hexanon[S 1] oxidiert. Aus letzterem werden γ-Valerolacton und 2,5-Hexandion metabolisiert.[29] Das 2,5-Hexandion ist als eigentlich giftige Substanz für die Neurotoxizität verantwortlich.[30] Vergiftungen durch Hexan mit Polyneuropathie sind einerseits von Industriearbeitern bekannt, die der Verbindung im beruflichen Kontext ausgesetzt sind, andererseits von Personen die Klebstoff schnüffeln.[31] Die Neurotoxizität ist eine Besonderheit von Hexan. In einer vergleichenden Studie an Ratten wurden nur bei dieser Verbindung entsprechende Effekte festgestellt, bei den strukturell eng verwandten Verbindungen Pentan und Heptan jedoch nicht.[32]

Hexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Deutschland durchgeführt.[33] Hexan wurde insbesondere in Bezug auf Neurotoxizität und möglicher CMR-Gefahren untersucht. Die vorherige Einstufung zur Teratogenität mit H361f ("Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen) wurde beibehalten. Hinweise auf sonstige CMR-Eigenschaften (Kanzerogenität, Mutagenität) wurden gemäß Abschlussbericht nicht festgestellt. Nach Auswertung einschlägiger Literatur wurde festgestellt, dass Hexan als eindeutig neurotoxisch betrachtet werden muss. In diesem Zusammenhang wurde eine Änderung der Einstufung zur Zielorgantoxizität bei wiederholter Exposition befürwortet, von Kategorie 2 (H373, "Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition") zu Kategorie 1 (H373, "Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition").[34]

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Commons: Hexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Hexan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt n-Hexan bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2010.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Eintrag zu Hexan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. ↑ Eintrag zu N-hexane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 4. Februar 2026.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-54-3 bzw. N-Hexan), abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ James G. Speight: Natural Gas: A Basic Handbook. Gulf Professional Publishing, 2018, ISBN 978-0-12-809774-8, S. 105 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
  8. ↑ Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
  9. ↑ Andrew D. Morse, Queenie H. S. Chan: Observations of Cometary Organics: A Post Rosetta Review. In: ACS Earth and Space Chemistry. Band 3, Nr. 9, 19. September 2019, S. 1773–1791, doi:10.1021/acsearthspacechem.9b00129.
  10. ↑ a b Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–74, doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3.
  11. ↑ L.-C. Feng, C.-H. Chou, M. Tang, Y. P. Chen: Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa. In: J. Chem. Eng. Data. 43, 1998, S. 658–661, doi:10.1021/je9800205.
  12. ↑ a b G. F. Carruth, R. Kobayashi: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury. In: J. Chem. Eng. Data. 18, 1973, S. 115–126, doi:10.1021/je60057a009.
  13. ↑ Frederick I. Mopsik: Dielectric constant of n-hexane as a function of temperature, pressure, and density. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry. 71A, Nr. 4, Juli 1967, S. 287, doi:10.6028/jres.071A.035.
  14. ↑ a b I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
  15. ↑ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
  16. ↑ a b c W. D. Good, N. K. Smith: Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane. In: J. Chem. Eng. Data. 14, 1969, S. 102–106, doi:10.1021/je60040a036.
  17. ↑ a b c D. R. Douslin, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes. In: J. Am. Chem. Soc. 68, 1946, S. 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  18. ↑ D. W. Scott: Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons. In: J. Chem. Phys. 60, 1974, S. 3144–3165, doi:10.1063/1.1681500.
  19. ↑ a b D. W. Scott: Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K. In: U.S. Bureau of Mines, Bulletin. 666, 1974.
  20. ↑ a b S. K. Quadri, K. C. Khilar, A. P. Kudchadker, M. J. Patni: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 67–76, doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6.
  21. ↑ a b D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
  22. ↑ J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  23. ↑ E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.
  24. ↑ a b c V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  25. ↑ a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  26. ↑ a b c d e f D. Pawel, E. Brandes: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
  27. ↑ a b W. Hirsch, E. Brandes: Abschlussbericht des Forschungsvorhabens Kenngrößen bei nichtatmosphärischen Bedingungen. Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 2014. (PDF-Datei)
  28. ↑ Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.
  29. ↑ Hexan (n‐Hexan) MAK Value Documentation in German language, 1997, abgerufen am 15. Oktober 2019.
  30. ↑ Niels K Jørgensen, Karl-Heinz Cohr: n-Hexane and its toxicologic effects – a review. In: Scandinavian Journal of Work, Environment & Health. Band 7, Nr. 3, September 1981, S. 157–168, doi:10.5271/sjweh.3107.
  31. ↑ HYDROCARBON NEUROPATHY. In: The Annals of Occupational Hygiene. Dezember 1976, doi:10.1093/annhyg/19.3-4.293.
  32. ↑ Y. Takeuchi, Y. Ono, N. Hisanaga, J. Kitoh, Y. Sugiura: A Comparative Study of the Toxicity of n-Pentane, n-Hexane, and n-Heptane to the Peripheral Nerve of the Rat. In: Clinical Toxicology. Band 18, Nr. 12, Januar 1981, S. 1395–1402, doi:10.3109/15563658108990348.
  33. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): n-hexane, abgerufen am 26. März 2019.
  34. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Hydroxy-2-hexanon: CAS-Nr.: 56745-61-0, PubChem: 114801, ChemSpider: 102769, Wikidata: Q26840923.
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