2,2,4-Trimethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen	iso-Octan Isooktan Isobutyltrimethylmethan ISOOCTANE (INCI)
Summenformel	C8H18
Kurzbeschreibung	farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-84-1 EG-Nummer 208-759-1 ECHA-InfoCard 100.007.964 PubChem 10907 Wikidata Q209130
Eigenschaften
Molare Masse	114,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	−107 °C
Siedepunkt	99 °C
Dampfdruck	53 hPa (20 °C) 200 hPa (50 °C) 345 hPa (65 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (2,1 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,3884 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352
MAK	100 ml·m−3 bzw. 470 mg·m−3
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige chemische Verbindung, die zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol⁻¹. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit T_c = 270,65 °C, der kritische Druck mit p_c = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ω_c = 0,30346 bekannt. Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10⁻⁴ Ma% äußerst gering. Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan. Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.

Isooktan
Kurzbeschreibung	Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Heizwert	8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl	100 ROZ (per definitionem)
Flammpunkt	−9 °C
Zündtemperatur	410 °C
Explosionsgrenze	0,7–6 Vol.-%
Temperaturklasse	T2
Explosionsklasse	IIA
Sicherheitshinweise
UN-Nummer	1262
Gefahrnummer	33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	2-Propanol	Isobutanol	2-Butanol	Acetonitril
Gehalt C8H18	in Ma%	89	47	58	59	46	73	66	40
Siedepunkt	in °C	79	59	72	85	77	92	88	69

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Mit einer Mindestzündenergie von 1,35 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

• Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
• Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
• Lösungsmittel für Lacke
• wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
• Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie