Pentan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pentan | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,63 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (39 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,358[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Pentan ist als erste Verbindung der Alkane eine bei Raumtemperatur und Normaldruck farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C5H12. Der Name „Pentan“ leitet sich von den fünf gebundenen Kohlenstoffatomen ab (penta, griechisch: „fünf“). Es ist der lineare Vertreter der drei Strukturisomere der Pentane (n-Pentan, Isopentan und Neopentan).
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentan kann in Erdgas auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder Heptan enthält.[5] Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C5–C8) auf.[6] Extraterrestrisch wurde Pentan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.[7]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentan kann bei der Verarbeitung von Erdöl und Erdgas mithilfe von Molsieben gewonnen werden, entweder aus den flüssigen Komponenten von Erdgas oder aus der Leichtbenzin- / Naphtha-Fraktion des Erdöls.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit. Es ist unpolar, und somit z. B. in Wasser kaum löslich, jedoch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 39 mg/l (20 °C).[2] Der Heizwert Hi beträgt 12,6 kWh/kg.[9]
Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, n-Heptan, Toluol, Benzol, n-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, 2-Butanol, Chloroform, THF und Essigsäure gebildet.[10]
| Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | 2-Propanol | Aceton | |
| Gehalt n-Pentan in Ma% | 99 | 93 | 95 | 94 | 80 | |
| Siedepunkt in °C | 35 | 30,9 | 34 | 35 | 32 | |
| Lösungsmittel | Diethylether | Methylacetat | Schwefelkohlenstoff | Acetonitril | ||
| Gehalt n-Pentan in Ma% | 32 | 78 | 89 | 90 | ||
| Siedepunkt in °C | 33 | 34 | 36 | 35 | ||
Pentan kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pbcn (Raumgruppen-Nr. 60).[11][12]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −49 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.-% (33 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.-% (260 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][13] Mit einer Mindestzündenergie von 0,28 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[2][14] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[2][13] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[13][2] Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.[13][2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentan wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, zum Schäumen von Polyurethan, Phenolharz und Polystyrol sowie als Treibmittel für Aerosole verwendet. Außerdem dient es als Referenzsubstanz in der Gaschromatographie, als Füllung für Tieftemperaturthermometer[15] sowie als FCKW-freies Kältemittel (R601).[16]
In der chemischen Industrie wird Pentan zur Herstellung verschiedener anderer Verbindungen genutzt. Dazu gehören die Isomerisierung zu Isopentan und die Oxidation zu Phthalsäureanhdydrid.[8]
Gefahren
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentan wirkt reizend auf Haut und Augen. In höheren Konzentrationen wirkt es betäubend, kann Herzrhytmusstörungen auslösen und zu Ersticken führen.[15] Der Flammpunkt liegt deutlich unter Raumtemperatur, sodass es leicht explosionsfähige Gemische mit Luft bilden kann.[17]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu PENTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u Eintrag zu Pentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Pentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
- ↑ Eintrag zu Pentane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ James G. Speight: Natural Gas: A Basic Handbook. Gulf Professional Publishing, 2018, ISBN 978-0-12-809774-8, S. 105 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
- ↑ Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
- ↑ Andrew D. Morse, Queenie H. S. Chan: Observations of Cometary Organics: A Post Rosetta Review. In: ACS Earth and Space Chemistry. Band 3, Nr. 9, 19. September 2019, S. 1773–1791, doi:10.1021/acsearthspacechem.9b00129.
- ↑ a b Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–74, doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3.
- ↑ Brennwerte Heizwerte
- ↑ a b I.M. Smallwood: Handbook of Organic Solvent Properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
- ↑ Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and of n-Butane to n-Nonane at 90 K. In: Angewandte Chemie International Edition. 38, 1999, S. 988, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0.
- ↑ Visualisierung Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen bei log-web.de, abgerufen am 4. November 2023.
- ↑ a b c d Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
- ↑ a b Eintrag zu Pentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2024.
- ↑ Zerong Wang, Uta Wille, Eusebio Juaristi: Encyclopedia of Physical Organic Chemistry, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-47045-9, S. 3635 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
- ↑ Wilbur A. Affens: Flammability Properties of Hydrocarbon Fuels. Interrelations of Flammability Properties of n-Alkanes in Air. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 11, Nr. 2, April 1966, S. 197–202, doi:10.1021/je60029a022.