Tridecan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | n-Tridecan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H28 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,76 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
235 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,425 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane. Es kommt in Pheromonen und Wehrsekreten diverser Insekten vor sowie in Erdöl und daraus hergestellten Produkten.
Vorkommen
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Tridecan ist Bestandteil von Erdöl.[4] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tridecan als Minderkomponente.[5]
Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.[6] Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.[7] Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.[8] Bei Leeuwenia pasaniae besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat.[9]
Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla[10] vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.[11]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke[12]) und als Destillationshilfsmittel verwendet.[13] Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[14]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.[2]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu TRIDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 629-50-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt Tridecane, ≥99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2014 (PDF).
- ↑ Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
- ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
- ↑ Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. Journal of Chemical Ecology 25 (11): 2477–94(18). doi:10.1023/A:1020822107806
- ↑ Tina Gasch & Andreas Vilcinskas (2014) The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. Journal of Insect Physiology 67:1–8. doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019.
- ↑ Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4.
- ↑ Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen, René Csuk, Gerald Moritz: A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. In: Journal of Chemical Ecology. Band 31, Nr. 7, Juli 2005, S. 1555–1565, doi:10.1007/s10886-005-5797-9.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
- ↑ Eintrag zu n-Tridecane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Januar 2014.
- ↑ H.B. Awbi: Air Distribution in Rooms Ventilation for Health and Sustainable Environment. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-043017-1, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3 (books.google.com).
- ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.