Hexadecan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexadecan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H34 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,773 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
18,2 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
287 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Hexadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und daraus hergestellten Produkten vor sowie in einigen Pflanzen und Insekten.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]_(14601493358).jpg?lang=de)
Hexadecan ist Bestandteil von Erdöl.[2] Bestimmte Bakterien können unter anaeroben Bedingungen langkettige Alkane, beispielsweise aus Erdöl, zu Methan abbauen. Dieses Phänomen konnte anhand von Hexadecan nachvollzogen werden.[3] Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 2 % Hexadecan.[4] Hexadecan kommt in den Puppen des Amerikanischen Webebärs vor und dient vermutlich der Abwehr von Parasiten.[5] Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,[6] sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla[7] vor. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Hexadecan als eine der Hauptkomponenten.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexadecan ist eine farblose Flüssigkeit. Mit Ethanol und Diethylether ist es mischbar, in Wasser hingegen unlöslich.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dieseltreibstoff enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Hexadecan gehört.[9] Die Cetanzahl gibt die Zündwilligkeit eines Kraftstoffs an. Da es besonders leicht zündet, wird Hexadecan als Referenzsubstanz verwendet und hat definitionsgemäß eine Cetanzahl von 100.[2] Gelegentlich wird es als Referenzstandard für Gaschromatographie oder Gaschromatographie-Massenspektrometrie verwendet, beispielsweise in der Analyse von ätherischen Ölen oder Insektenpheromonen.[10][11][12]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu Hexadecane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Hexadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2024.
- ↑ Robert T. Anderson, Derek R. Lovley: Hexadecane decay by methanogenesis. In: Nature. Band 404, Nr. 6779, April 2000, S. 722–723, doi:10.1038/35008145.
- ↑ Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
- ↑ G. Zhu, L. Pan, Y. Zhao, X. Zhang, F. Wang, Y. Yu, W. Fan, Q. Liu, S. Zhang, M. Li: Chemical investigations of volatile kairomones produced by Hyphantria cunea (Drury), a host of the parasitoid Chouioia cunea Yang. In: Bulletin of Entomological Research. Band 107, Nr. 2, April 2017, S. 234–240, doi:10.1017/S0007485316000833.
- ↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
- ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
- ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
- ↑ Peyman Salehi, Ali Reza Fakhari, Samad Nejad Ebrahimi, Rouhollah Heydari: Rapid essential oil screening of Rosmarinus officinalis L. by hydrodistillation–headspace solvent microextraction. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 22, Nr. 4, Juli 2007, S. 280–285, doi:10.1002/ffj.1793.
- ↑ Tetsuya Yasuda, Nobuo Mizutani, Nobuyuki Endo, Takeshi Fukuda, Takashi Matsuyama, Kenji Ito, Seiichi Moriya, Rikiya Sasaki: A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg) (Heteroptera: Alydidae). In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 1, 2007, S. 1–7, doi:10.1303/aez.2007.1.
- ↑ Nobuo Mizutani, Tetsuya Yasuda, Takuhiro Yamaguchi, Seiichi Moriya: Individual variation in the amounts of pheromone components in the male bean bug, Riptortus pedestris (Heteroptera: Alydidae) and its attractiveness to the same species. In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 4, 2007, S. 629–636, doi:10.1303/aez.2007.629.