Gilroy spielte zunächst von 2000 bis 2003 im US-Bundesstaat New York für die High-School-Mannschaft der St. Mary’s Gaels, im High-School-Ligensystem der Vereinigten Staaten. Im Anschluss ging Gilroy zwei Spielzeiten in der Eastern Junior Hockey League, eine unterklassige Juniorenliga in den Vereinigten Staaten, jeweils eine Saison für die New York Apple Core und Walpole Stars aufs Eis. Ab 2005 stand der Verteidiger fürs Eishockeyteam der Boston University, für die er vier Jahre in der National Collegiate Athletic Association (NCAA) spielte, auf dem Eis. Im Jahr 2009 gewann er als Kapitän der Boston University die US-amerikanische College-Meisterschaft der NCAA und wurde mit dem Hobey Baker Memorial Award als bester Spieler der Saison ausgezeichnet.
Vor der Saison 2014/15 wechselte Gilroy zu Atlant Moskowskaja Oblast in die Kontinentale Hockey-Liga (KHL). Aufgrund finanzieller Probleme zog sich Atlant nach der Saison 2014/15 vom Spielbetrieb zurück und Gilroy wechselte mit einigen anderen Spielern zum HK Spartak Moskau, der Atlants KHL-Startplatz übernahm.[1] Für Spartak absolvierte er in den folgenden zwei Spieljahren insgesamt 106 KHL-Partien, in denen er insgesamt 53 Scorerpunkte sammelte. Im Juli 2017 wechselte er innerhalb der KHL zu Jokerit.[2] Seine Karriere, die er im Sommer 2019 beendete, ließ er in der Schweiz bei den SC Rapperswil-Jona Lakers ausklingen.
Anschließend war Gilroy zwischen 2022 und 2024 im US-amerikanischen Eishockeyverband USA Hockey als Trainer im Nachwuchs tätig. Seit Sommer 2024 arbeitet er als Assistenztrainer an der Harvard University.
Für die USA nahm Gilroy an der Weltmeisterschaft 2010 in Deutschland teil. Acht Jahre später gehörte er zum Aufgebot des Team USA bei den Olympischen Winterspielen 2018, bei denen die Mannschaft, die ohne NHL-Spieler antrat, den siebten Platz belegte.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP= absolvierte Spiele; T oder G= erzielte Tore; V oder A= erzielte Assists; Pkt oder Pts= erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM= erhaltene Strafminuten; +/−= Plus/Minus-Bilanz; PP= erzielte Überzahltore; SH= erzielte Unterzahltore; GW= erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)