Gary Mawson versuchte 1989 erstmals, auf der britischen Darts-Tour Fuß zu fassen. Da der Dartsport zu dieser Zeit jedoch einen starken Rückgang erlebte, kehrte er nach Kanada zurück. 1992 nahm er erstmals an der kanadischen Meisterschaft teil und erreichte das Achtelfinale. Als 1994 der World Darts Council (heute Professional Darts Corporation, PDC) gegründet wurde, wurden Spieler aus dem nordamerikanischen Darts-Circuit in das Teilnehmerfeld aufgenommen, um die für die Turniere erforderliche Anzahl an Spielern zu erreichen. Mawson gab sein Fernsehdebüt bei den World Matchplay 1995. Dort ging er gegen Phil Taylor zunächst in Führung, unterlag letztlich jedoch mit 5:8.
Als Vertreter Kanadas nahm Mawson von 1996 bis 2000 an sämtlichen Ausgaben des World Matchplay teil. Darüber hinaus spielte er 1998 und 1999 beim World Grand Prix sowie von 1996 bis 2000 bei der PDC World Darts Championship. Sein bestes Ergebnis in diesem Zeitraum erzielte er beim World Grand Prix 1998, bei dem er das Viertelfinale erreichte. Diese Leistung blieb sein bestes Resultat bei einem PDC-Turnier, bis er 2007 beim Las Vegas Desert Classic ebenfalls das Viertelfinale erreichte. Zu diesem Zeitpunkt trat er bereits für die Vereinigten Staaten an.
Aufgrund seiner Ergebnisse auf dem nordamerikanischen Circuit, darunter das Viertelfinale beim Las Vegas Desert Classic, qualifizierte sich Mawson für die Erstausgabe des Grand Slam of Darts 2007. Im darauffolgenden Jahr kehrte er erstmals seit 2000 zur PDC-Weltmeisterschaft zurück.
2008 erreichte Mawson beim US Open das Achtelfinale. In der Runde der letzten 32 besiegte er Raymond van Barneveld, ehe er in der folgenden Runde gegen Ronnie Baxter ausschied.
Seinen bis dahin größten Erfolg erzielte Mawson beim UK Open 2008. Seine Teilnahme an dem Turnier war zunächst ungewiss, da er seinen kanadischen Reisepass versehentlich zurückgelassen hatte. Da er jedoch seinen britischen Reisepass bei sich trug, konnte er nach seiner Ankunft am Flughafen Manchester nach Großbritannien einreisen. Nach Siegen gegen Darren Johnson und Mark Frost in den ersten beiden Runden setzte er sich unter anderem auch gegen Mark Dudbridge und Wayne Jones durch und erreichte das Halbfinale. Dort besiegte er den amtierenden Titelverteidiger Raymond van Barneveld mit 10:8 und zog erstmals in ein Major-Finale ein. Es war bereits sein zweiter Sieg gegen van Barneveld innerhalb weniger Wochen. Van Barneveld hatte das Turnier zuvor zweimal in Folge gewonnen und war bei den UK Open seit 16 Spielen ungeschlagen gewesen. Im Finale unterlag Mawson anschließend James Wade mit 7:11.
Beim Grand Slam of Darts 2008 trat Mawson erneut an. Seinen Startplatz hatte er durch den Finaleinzug bei den UK Open erhalten. Er schied jedoch bereits in der Gruppenphase aus.
Beim World Cup of Darts 2012 vertrat Mawson gemeinsam mit Darin Young die Vereinigten Staaten. Nach einem Sieg gegen Deutschland erreichte das Duo das Viertelfinale, in dem es sich England mit 1:3 geschlagen geben musste. Mawson holte dabei den einzigen Punkt für die US-amerikanische Mannschaft, indem er in seinem Einzelspiel den 15-maligen Weltmeister Phil Taylor besiegte.
Beim Las Vegas Open 2013 gelang Mawson ein Nine dart finish. Anschließend gewann er das Turnier durch einen Finalsieg gegen Wes Newton.
Nach längerer Abwesenheit von offiziellen PDC-Turnieren qualifizierte sich Mawson über einen Ranglistenplatz für das US Darts Masters 2019, bei dem er unter kanadischer Flagge antrat. Dort unterlag er in der ersten Runde Gerwyn Price mit 4:6.
Im November 2026 gewann Mawson den CDC Continental Cup und qualifizierte sich damit für die PDC-Weltmeisterschaft 2027. Im Finale setzte er sich mit 8:7 gegen Kevin Luke durch.