Der US-Amerikaner begann seine Karriere 1991 bei den Wheatfield Blades und ging anschließend von 1992 bis 1996 für das Eishockeyteam der Ohio State University aufs Eis. Dabei wurde er 1996 aufgrund seiner Leistungen ins CCHA Second All-Star Team gewählt. Während dieser Zeit wurde er beim NHL Entry Draft 1993 in der achten Runde an insgesamt 186. Position von den Mighty Ducks of Anaheim ausgewählt. Für die Saison 1996/97 stand er bei den Baltimore Bandits in der American Hockey League auf dem Eis und konnte dabei in 40 Spielen eine Fangquote von 88,7 Prozent aufweisen, wobei er den ersten Shutout seiner Profikarriere verbuchen konnte. Im Folgejahr spielte er sowohl für die Mighty Ducks of Anaheim als auch für deren Farmteam, die Cincinnati Mighty Ducks, in der American Hockey League. Da die Ducks in dieser Zeit mit Michail Schtalenkow und Guy Hebert über zwei potenzielle Stammtorhüter verfügten, erhielt Askey in zwei Jahren nur sieben Einsätze in der regulären Saison der National Hockey League und einen Einsatz in den Play-offs.
Im Folgejahr kehrte Askey wieder nach Nordamerika zurück und schloss sich den Kalamazoo Wings an. Er stand bei den Wings in 45 Spielen im Einsatz und konnte dabei drei Shutouts verbuchen. Zur Saison 2007/08 wechselte er in die Serie A1, der höchsten italienischen Spielklasse, und bestritt elf Spiele für den HC Alleghe. Danach schloss er sich den in der Elite Ice Hockey League spielenden Nottingham Panthers an. Nachdem er in 34 Spielen für die Panthers eine Fangquote von 92 Prozent erreicht hatte, wurde sein Vertrag im Sommer 2008 nicht mehr verlängert.
Nach beinahe zwei Jahren ohne Engagement unterzeichnete Askey im März 2010 als Free Agent bei den Kalamazoo Wings in der ECHL. Nach wenigen Tagen verließ er den Verein wieder, ohne eine Partie absolviert zu haben.
Tom Askey
