Jon Sim begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Sarnia Sting, für die er von 1994 bis 1998 in der Ontario Hockey League aktiv war. In dieser Zeit wurde er im NHL Entry Draft 1996 in der dritten Runde als insgesamt 70. Spieler von den Dallas Stars ausgewählt. Für Dallas spielte der Stürmer zwischen 1998 und 2003 insgesamt viereinhalb Jahre lang in der National Hockey League und gewann mit ihnen 1999 den Stanley Cup. Im Februar 2003 wurde der Kanadier im Tausch für Andrew Berenzweig zu den Nashville Predators transferiert, für die er allerdings nur vier Spiele bestritt, bevor er von den Los Angeles Kings unter Vertrag genommen wurde.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP= absolvierte Spiele; T oder G= erzielte Tore; V oder A= erzielte Assists; Pkt oder Pts= erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM= erhaltene Strafminuten; +/−= Plus/Minus-Bilanz; PP= erzielte Überzahltore; SH= erzielte Unterzahltore; GW= erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)