Am 28. September 1989 wurde Cloutier zusammen mit einem Fünftrundenwahlrecht für den NHL Entry Draft 1990 im Tausch gegen Steve Ludzik und ein Sechstrundenwahlrecht für denselben Draft an die Chicago Blackhawks abgegeben. Für das Team aus Illinois absolvierte der Kanadier in den folgenden eineinhalb Jahren insgesamt 57 Partien in der NHL. Anschließend wurde er im Januar 1991 im Tausch für Tony McKegney zu den Nordiques de Québec transferiert. Bei den Nordiques beendete er im Anschluss an die Saison 1993/94 seine Karriere im Alter von 34 Jahren. Unmittelbar darauf wurde er Assistenztrainer bei Québecs AHL-Farmteam Cornwall Aces. In dieser Position arbeitete er bis 1996, anschließend arbeitete er in gleicher Position bei der Colorado Avalanche aus der NHL, dem Nachfolgeteam der Québec Nordiques. Für die Avalanche, mit denen er in der Saison 2000/01 als Mitglied des Trainerstabs den Stanley Cup gewann, war er bis Juni 2009 tätig. Anschließend wurde sein Vertrag nicht mehr verlängert.
Im Mai 2011 wurde Cloutier von den ZSC Lions als Assistenztrainer verpflichtet. Zur Saison 2012/13 kehrte er in die NHL zurück und war in der Folge vier Jahre als Assistenztrainer bei den Calgary Flames tätig, ehe er nach der Saison 2015/16 samt Chefcoach Bob Hartley entlassen wurde.
Im Dezember 2016 wurde Hartley Nationaltrainer in Lettland und nahm Cloutier erneut als Assistenztrainer hinzu.[1] Das Duo betreute die lettische Nationalmannschaft bei den Weltmeisterschaften 2017 und 2018. Anschließend wurden Hartley und Cloutier als Chef- und Assistenztrainer vom HK Awangard Omsk aus der Kontinentalen Hockey-Liga verpflichtet.[2]
↑Urs Berger:Bob Hartley in die KHL.In:eishockeywelt.com.28.Mai 2018,archiviertvomOriginal(nicht mehr online verfügbar)am14.Dezember 2018;abgerufen am 30.Mai 2018.