Fleming begann 2004 professionell Tennis zu spielen und konnte zusammen mit seinem damaligen Doppelpartner Jamie Murray, Bruder von Top-10-Spieler Andy Murray, einige Future-Turniere gewinnen. Im Sommer 2006 war er im ATP-Ranking unter den Top 200 zu finden.
2008 kam Fleming zurück und schaffte es, sechs Future-Doppelturniere in Serie zu gewinnen. Innerhalb von drei Monaten gelang ihm so der Sprung von Platz 1230 auf 422.
Etablierung in Top 100 der Doppel-Weltrangliste (2009–2012)
Nachdem er mit seinem neuen Doppelpartner Ken Skupski Anfang 2009 wieder einige Future-Turniere gewonnen hatte, trat er auch auf der ATP Challenger Tour an. Bereits bei seinem ersten Anlauf konnte er in Jersey das Finale erreichen und zwei Monate später gewann er das Challenger-Doppelturnier in Cremona.
Bei seinem ersten Anlauf nach seinem Comeback bei einem ATP-Turnier im Londoner Queen’s Club konnten Skupsi und Fleming das topgesetzte Paar Bob und Mike Bryan in zwei Sätzen schlagen; sie verloren dann im Viertelfinale in drei Sätzen gegen Łukasz Kubot und Oliver Marach. Mit dem Sieg beim ATP-Turnier in Metz gelang Fleming der Sprung unter die Top 100 der ATP-Weltrangliste. Anfang November 2009 konnte die Paarung auch das Turnier in Sankt Petersburg gewinnen.
2010 verlief weniger erfolgreich auf der ATP Tour, er gewann allerdings drei Challenger-Turniere und erreichte in Eastbourne das Finale. Außerdem siegte er zusammen mit Jocelyn Rae beim Mixed-Doppel der Commonwealth Games. Als die Resultate nicht besser wurden, entschloss sich das Duo Fleming und Skupski im Oktober 2010 zur Trennung. Mit seinen neuen Partnern Ross Hutchins und abermals Jamie Murray gelangen ihm bis zum Ende des Jahres noch zwei weitere Challenger-Doppeltitel.
2011 konnte Fleming mit der Finalteilnahme in Casablanca mit Igor Zelenay an alte Erfolge anknüpfen. Mit seinem nun wieder dauerhaften Doppelpartner Hutchins gewann er zwei Challenger-Turniere und sie erreichten das Viertelfinale in Wimbledon sowie bei den US Open. Im November konnten sie ihren Erfolg von 2009 beim Turnier in St. Petersburg wiederholen.
In der Saison 2012 spielte er weiterhin mit Hutchins zusammen und konnte gleich beim ersten Grand-Slam-Turnier, den Australian Open, mit dem Einzug ins Achtelfinale seinen größten Erfolg bei diesem Turnier feiern. Den beiden Briten gelangen in Delray Beach und Eastbourne zwei weitere Titel. Im weiteren Verlauf des Jahres erreichten Fleming und Hutchins auch noch in Newport und bei den Malaysian Open das Finale. Außerdem erzielten sie mit der Halbfinalteilnahme beim Masters-Turnier in Schanghai und der Achtelfinalteilnahme bei den US Open weitere Erfolge.
Beim zweiten Turnier 2013 in Auckland gelang Fleming mit seinem zeitweiligen Partner Bruno Soares, gegen den er noch bei den Malaysian Open 2012 im Finale verloren hatte, der sechste Turniererfolg seiner Karriere. Im selben Jahr gelang ihm mit Rohan Bopanna der Titelgewinn in Marseille. Das Jahr wurde Flemings bestes, er erreichte seine persönliche Höchstplatzierung von Rang 13 im September und schloss wie im Vorjahr auf Platz 27 ab. 2015 folgte schließlich mit Jonathan Erlich in Shenzhen sein achter und letzter Turniersieg.
Im Januar 2017 beendete Fleming seine Karriere als Spieler, um neuer Nationaltrainer bei Tennis Scotland zu werden.[2] Er ist verheiratet und hat zwei Kinder.
Vereinigtes Königreich
Metz
St. Petersburg (1)
Delray Beach
Michal Mertiňák
André Sá
Auckland
Johan Brunström
Frederik Nielsen
Rohan Bopanna
Aisam-ul-Haq Qureshi
Jean-Julien Rojer
Shenzhen
Jonathan Erlich
Chris Guccione
Cremona
Granby
Astana
Athen
Matthias Bachinger
Istanbul
