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1970 gründete Richard Branson das erste Unternehmen, welches den Namen Virgin trug. Es war vor allem auf den Schallplattenversand spezialisiert und betrieb später auch Plattenläden. 1972 folgte die Gründung von Virgin Records mit einem Tonstudio in Oxfordshire. 1973 erschien das erste Album von Mike Oldfield (Tubular Bells) bei Virgin Records und verkaufte sich schließlich mehr als fünf Millionen Mal. Dieser finanzielle Erfolg war der Grundstein für alle weiteren unternehmerischen Tätigkeiten Bransons. Er gründete weitere Firmen, welche alle unter dem Label Virgin firmieren.
Die Gründung seiner Fluggesellschaft Virgin Atlantic Airways brachte die Virgin-Gruppe in den frühen 1990er Jahren in finanzielle Bedrängnis. Als Folge musste Branson 1992 Virgin Records, das inzwischen zu einer der „Top Six“ der Musikbranche aufgestiegen war, samt den zugehörigen Aufnahmestudios für eine Milliarde US-Dollar an EMI-Records verkaufen. Vier Jahre danach stieg er 1996 mit V2 Records wieder ins Musikgeschäft ein, verkaufte das Unternehmen allerdings 2006 wieder.
Im Frühjahr 1993 begann Virgin Radio sein Programm mit einer Live-Ansage von Branson. Der Gesamtumsatz der Virgin Group betrug 2002 vier Milliarden Pfund Sterling.
Im Jahr 2006 verkaufte er Virgin Mobile für 690 Millionen Pfund (1,3 Milliarden US-Dollar). Im Februar 2007 gab er bekannt, dass Virgin mit dem britischen Unternehmen Game Domain International eine 3D-Spielewelt namens A World Of My Own veröffentlichen würde, die den PC-Spiele-Markt revolutionieren sollte. Umgesetzt wurde dies jedoch nie.
Seit 2017 investiert Virgin in das Unternehmen Hyperloop One, welches infolge dessen zu Virgin Hyperloop One umbenannt wurde.[3] Die Umbenennung wurde 2022 rückgängig gemacht, nachdem die Virgin Gruppe eine weitere Finanzierung des Unternehmens einstellte. Hyperloop One stellte Ende 2023 den Betrieb ein.[4]
Im Mai 2023 wurde das Raumfahrtunternehmen Virgin Orbit, nach dem gescheiterten Versuch einer Restrukturierung nach Chapter 11 aufgelöst. Nachdem kein Käufer für das gesamte Unternehmen gefunden werden konnte, wurden die Unternehmensteile an verschiedene Unternehmen verkauft.[5]