Triptofano

Triptofano
Formula kimikoa	C11H12N2O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	N[C@@H](CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C(O)=O
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno eta karbono
Mota	tryptamine alkaloid (en) , Aminoazido proteinogeno, L-amino acid (en) , DL-tryptophan (en) eta aminoazido esentzial
Estereoisomeroa	D-Tryptophan (en) , D-tryptophan zwitterion (en) eta L-tryptophan zwitterion (en)
Tautomeroa	L-tryptophan zwitterion (en)
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa)	9,39
Masa molekularra	204,09 Da
Erabilera
Interakzioak	linezolid (en) , linezolid (en) , linezolid (en) , linezolid (en) , Paroxetina, Paroxetina, Paroxetina, Paroxetina, Sertralina, Sertralina, Sertralina, Sertralina, Fluboxamina, Fluboxamina, Fluboxamina, Fluboxamina, Fluoxetina, Fluoxetina, Fluoxetina, Fluoxetina, Zitalopram, Zitalopram, Zitalopram, Zitalopram, imipramina, imipramina, imipramina, imipramina eta imipramina
Elkarrekintza	calcium sensing receptor (en) , G protein-coupled receptor 139 (en) , Solute carrier family 36 member 1 (en) eta taste receptor type 2 (en)
Rola	second-generation antidepressive agents (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
CAS zenbakia	73-22-3
ChemSpider	6066
PubChem	6305 eta 6923516
Reaxys	86197
Gmelin	16828 eta 57912
ChEBI	51434
ChEMBL	CHEMBL54976
ZVG	100457
EC zenbakia	200-795-6
ECHA	100.000.723
MeSH	D014364
RxNorm	10898
Human Metabolome Database	HMDB0000929
UNII	8DUH1N11BX
NDF-RT	N0000180301 eta N0000146988
KEGG	D00020 eta C00078
PDB Ligand	TRP

Triptofanoa (Trp) konposatu organikoa da, C₁₁H₁₂N₂O₂ formula duena, aminoazidoen klasekoa, indol ordezkatzailea duena. Triptofanoak kirialitatea du, eta ondorioz, bi enantiomero ditu: L-triptofanoa eta D-triptofanoa. L-Triptofanoa aminoazido proteinogeno esentziala da eta proteinen sintesian parte hartzeaz gain beharrezkoa da haurren hazkunde normalerako eta helduen nitrogenoaren orekarako. Halaber serotonina neurotransmisorearen aitzindaria da. D-Triptofanoa bakterioen metabolitoa da. Triptofanoa solido zuria da. Disolbagaitza da uretan eta disolbaezina ohiko disolbatzaile organikoetan^[1]^[2]^[3].

L-Triptofanoa UGG kodoiaren bidez adierazten da.



L-Triptofanoa	D-Triptofanoa

Sintesia

L-Triptofanoaren ekoizpen industriala prozesu biosintetikoa da L-serinatik eta indoletik abiatuta eta Escherichia coliren mutante basati bat erabiliz. Triptofano sintasa entzimak katalizatzen du^[4].

Laborategian triptofano errazemikoa sintetizatzeko hainbat bide aipatzen dira literaturan: hidantoinatik abiatuta, beta-indolaldehidotik eta azido hipurikotik, …^[5]

L-Triptofanoa bereziki dieta-osagarri gisa usatzen da, nahiz eta kosmetikoetan usatzen den ere^[6].

↑ Triotofano. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
↑ (Ingelesez) PubChem. «L-Tryptophan» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2026-01-02).
↑ (Ingelesez) PubChem. «D-Tryptophan» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2026-01-02).
↑ (Ingelesez) Ikeda, Masato. (2003). Faurie, Robert ed. «Amino Acid Production Processes» Microbial Production of l-Amino Acids (Springer): 1–35. doi:10.1007/3-540-45989-8_1. ISBN 978-3-540-45989-7. (kontsulta data: 2026-01-02).
↑ Budavari, S. (ed.). (1989). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Merck and Co., Inc, 1540 or..
↑ «Tryptophan - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2026-01-02).
↑ Triptofanoa | Consumer. 2002-09-23 (kontsulta data: 2026-01-02).

Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.