Tridecanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tridecanal
Andere Namen	Tridecylaldehyd; TRIDECANAL (INCI);
Summenformel	C13H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	234-004-0
ECHA-InfoCard	100.030.900
PubChem	25311
ChemSpider	23643
Wikidata	Q18456293
Eigenschaften
Molare Masse	198,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,835 g·cm−3 bei 25 °C
Schmelzpunkt	15 °C
Siedepunkt	128 °C (13,3 hPa); 280 °C;
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐411
	P: 273‐280‐305+351+338‐337+313‐391‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tridecanal ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkanale.

Vorkommen

Tridecanal kommt im Sekret der Baumwanze Euschistus heros vor^[4] und vermutlich auch in Duftmarken von Großen Pandas.^[5]

Herstellung

Tridecanal kann durch Hydroformylierung von 1-Dodecen gewonnen werden. Als Katalysatorsystem eignet sich beispielsweise eine Kombination aus Rhodium und Silber.^[6] Die biotechnologische Herstellung ist ebenfalls möglich. Bekannt ist eine Methode, bei der Myristinsäure mit einer α-Dioxygenase aus Cyanobakterien reagiert.^[7] Tridecanal entsteht daneben als eines der Hauptprodukte bei der Ozonolyse von 1-Tetradecen. Diese Reaktion wird als Modellsystem in Studien zur atmosphärischen Ozonolyse von Alkenen verwendet.^[8]

Reaktionen

Tridecanal wurde in einer Totalsynthese von Muricatacin verwendet, um dessen Seitenkette einzuführen.^[9]

Verwendung

Tridecanal wird als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge liegt in der Größenordnung von 100–1000 kg pro Jahr.^[10]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TRIDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2025.
1 2 3 Datenblatt Tridecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2025 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tridecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Bárbara Soares Amoroso Lima, Luis Carlos Martínez, Angelica Plata-Rueda, Marcelo Henrique dos Santos, Eugênio Eduardo de Oliveira, José Cola Zanuncio, José Eduardo Serrão: Interaction between predatory and phytophagous stink bugs (Heteroptera: Pentatomidae) promoted by secretion of scent glands. In: Chemoecology. Band 31, Nr. 3, Juni 2021, S. 209–219, doi:10.1007/s00049-021-00341-9.
↑ Wenliang Zhou, Yonggang Nie, Yibo Hu, Ronald R. Swaisgood, Yaohua Zhang, Dingzhen Liu, Fuwen Wei: Seasonal and reproductive variation in chemical constituents of scent signals in wild giant pandas. In: Science China Life Sciences. Band 62, Nr. 5, Mai 2019, S. 648–660, doi:10.1007/s11427-018-9388-9.
↑ Zuowei Sun, Hu Fang, Mingjie Mei, Haiyan Fu, Weichao Xue, Jiaqi Xu, Ruixiang Li, Hua Chen, Xueli Zheng: Heterometallic Coordination Assembly Catalysts RhIAgIL for Hydroformylation of Long-Chain Alkenes. In: Catalysis Letters. Band 154, Nr. 10, Oktober 2024, S. 5660–5668, doi:10.1007/s10562-024-04722-x.
↑ In Jung Kim, Yannik Brack, Thomas Bayer, Uwe T. Bornscheuer: Two novel cyanobacterial α-dioxygenases for the biosynthesis of fatty aldehydes. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 106, Nr. 1, Januar 2022, S. 197–210, doi:10.1007/s00253-021-11724-x, PMID 34882252, PMC 8720084 (freier Volltext).
↑ Herbert J. Tobias, Kenneth S. Docherty, Derek E. Beving, Paul J. Ziemann: Effect of Relative Humidity on the Chemical Composition of Secondary Organic Aerosol Formed from Reactions of 1-Tetradecene and O 3. In: Environmental Science & Technology. Band 34, Nr. 11, 1. Juni 2000, S. 2116–2125, doi:10.1021/es991057s.
↑ Christopher Cooze, Amarender Manchoju, Sunil Pansare: Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction. In: Synlett. Band 28, Nr. 20, Dezember 2017, S. 2928–2932, doi:10.1055/s-0036-1590858.
↑ A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Friedrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, tridecanal, CAS registry number 10486-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 197, März 2025, S. 115180, doi:10.1016/j.fct.2024.115180.

[CosIng-1] Eintrag zu TRIDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2025.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Tridecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2025 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tridecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2026. (JavaScript erforderlich)

[4] Bárbara Soares Amoroso Lima, Luis Carlos Martínez, Angelica Plata-Rueda, Marcelo Henrique dos Santos, Eugênio Eduardo de Oliveira, José Cola Zanuncio, José Eduardo Serrão: Interaction between predatory and phytophagous stink bugs (Heteroptera: Pentatomidae) promoted by secretion of scent glands. In: Chemoecology. Band 31, Nr. 3, Juni 2021, S. 209–219, doi:10.1007/s00049-021-00341-9.

[5] Wenliang Zhou, Yonggang Nie, Yibo Hu, Ronald R. Swaisgood, Yaohua Zhang, Dingzhen Liu, Fuwen Wei: Seasonal and reproductive variation in chemical constituents of scent signals in wild giant pandas. In: Science China Life Sciences. Band 62, Nr. 5, Mai 2019, S. 648–660, doi:10.1007/s11427-018-9388-9.

[6] Zuowei Sun, Hu Fang, Mingjie Mei, Haiyan Fu, Weichao Xue, Jiaqi Xu, Ruixiang Li, Hua Chen, Xueli Zheng: Heterometallic Coordination Assembly Catalysts RhIAgIL for Hydroformylation of Long-Chain Alkenes. In: Catalysis Letters. Band 154, Nr. 10, Oktober 2024, S. 5660–5668, doi:10.1007/s10562-024-04722-x.

[7] In Jung Kim, Yannik Brack, Thomas Bayer, Uwe T. Bornscheuer: Two novel cyanobacterial α-dioxygenases for the biosynthesis of fatty aldehydes. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 106, Nr. 1, Januar 2022, S. 197–210, doi:10.1007/s00253-021-11724-x, PMID 34882252, PMC 8720084 (freier Volltext).

[8] Herbert J. Tobias, Kenneth S. Docherty, Derek E. Beving, Paul J. Ziemann: Effect of Relative Humidity on the Chemical Composition of Secondary Organic Aerosol Formed from Reactions of 1-Tetradecene and O 3. In: Environmental Science & Technology. Band 34, Nr. 11, 1. Juni 2000, S. 2116–2125, doi:10.1021/es991057s.

[9] Christopher Cooze, Amarender Manchoju, Sunil Pansare: Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction. In: Synlett. Band 28, Nr. 20, Dezember 2017, S. 2928–2932, doi:10.1055/s-0036-1590858.

[10] A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Friedrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, tridecanal, CAS registry number 10486-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 197, März 2025, S. 115180, doi:10.1016/j.fct.2024.115180.

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