Mit nur 1,70Metern ist er einer der kleinsten Profi-Basketballer in der Geschichte der NBA. Seinen Größennachteil glich er durch eine außergewöhnliche Sprungkraft aus. Er war der kleinste Spieler, der jemals einen Slam Dunk Contest der NBA (1986) gewann.
Durch seine Größe bedingt war das Interesse der meisten Colleges ihn nach seinem Highschool-Abschluss in die Mannschaft aufzunehmen zunächst gering. Er wurde schließlich Mitglied des Teams des Midland Junior College, das er zu einem nationalen Juniorentitel im Jahr 1982 führte. Dadurch wurde die North Carolina State University auf Webb aufmerksam, die ihm ein Stipendium anbot.