Pyrogallolphthalein
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyrogallolphthalein | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H12O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 364,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>300 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pyrogallolphthalein, systematische Bezeichnung nach Colour Index Mordant Violet 25, ist ein Xanthenfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.[5]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Als Beizenfarbstoff kann Pyrogallolphthalein zum Färben von Wolle, Seide und Nylon verwendet werden.[7]
Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet [Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)]; im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um.[5] Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
- 1 2 Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2017.
- 1 2 ChemYQ
- 1 2 Eintrag zu Gallein bei TCI Europe, abgerufen am 25. Februar 2013.
- 1 2 R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich).
- ↑ C.I. Mordant Violet 25. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 3. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 3088 (archive.org [abgerufen am 29. September 2026]).