Levamisol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Levamisol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol | ||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Acetylcholin-Mimetikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (210 g·l−1 bei 20 °C, Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Levamisol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazothiazole, der in der Tiermedizin als Mittel gegen Fadenwürmer (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem und kann bei chronischen Infektionen und Entzündungen sowie bösartigen Tumoren eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende Isomer des Tetramisols und wird in der Medizin als Hydrochlorid[4] oder Phosphat[5] eingesetzt. Levamisolhydrochlorid ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.
Bei immunhistologischen Assays (zum Beispiel APAAP) wird es zur Blockade unspezifischer endogener alkalischer Phosphatasen dem Substrat im letzten Färbeschritt zugefügt.[6] Es blockiert spezifisch nur die endogenen nicht-intestinalen Phosphatasen, nicht jedoch die im APAAP-Komplex aus Kälberdarm stammende alkalische Phosphatase. Damit wird einerseits die Spezifität der Färbung gewährleistet, andererseits die unspezifische Färbung endogener intestinaler Phosphatasen verhindert.
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Levamisol kann sowohl peroral als auch subkutan oder intramuskulär verabreicht werden. Es wird vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,4 bis 5,6 Stunden. Es liegt zu 20 bis 25 Prozent an Proteine gebunden vor.
Es wirkt vor allem als Acetylcholin-Mimetikum mit Wirkung auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Parasiten. Es bewirkt eine Depolarisation in den Ganglien und den motorischen Endplatten, und damit eine anhaltende spastische Lähmung der Parasiten. Die wurmabtötende Wirkung ist dosisabhängig und tritt nach circa ein bis drei Stunden ein. Einige Fadenwürmer wie Ostertagia spp. sind jedoch bereits resistent.
Neben dem antiparasitären Effekt stimuliert der Wirkstoff bereits in geringen Dosen auch das Immunsystem, die der des Thymopoietins (eines Hormons mit Wirkung auf den Thymus) entspricht. Es bewirkt eine Steigerung der Differenzierung der T-Lymphozyten und der Aktivität der ausdifferenzierten T-Lymphozyten-Formen.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen und Durchfall. Darüber hinaus können anhaltende Erregungszustände sowie Hypersalivation, Lungenödeme, Atemnot und häufiger Harn- und Kotabsatz auftreten. Bei Menschen, die Träger des Histokompatibilitäts-Antigens HLA-B27 sind, kann die oft tödlich verlaufende Agranulozytose auftreten, weswegen Levamisol in Deutschland nicht im Handel ist.[7] Die gefährlichsten Nebenwirkungen sind dabei die aplastische Anämie und die Vaskulitis, ferner durch den Abbau von Levamisol zu Aminorex, die pulmonale Hypertonie.
Streckmittel in Kokain
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Seit 2003[8] in Erscheinung getreten ist das Kokain-wirkungsverstärkende Entwurmungsmittel Levamisol, das in bis zu 79 % der Schwarzmarkt-Proben bis zu 74 % der Masse ausmachte.[9] Im April 2011 enthielten bereits über 80 % aller Proben der amerikanischen Drogenbekämpfungsbehörde Levamisol.[10] Levamisol wird bereits in den Produktionsstaaten beigemengt, da es den dortigen Farmen zur Verfügung steht, optisch Kokain gleicht und dessen Wirkung verlängert.[10] Dieser Stoff ist mit hohen gesundheitlichen Risiken verbunden und nur noch in wenigen europäischen Ländern (in Ungarn, Litauen, Lettland, Rumänien unter den Handelsnamen Decaris und Levamisol Arena) für die Anwendung am Menschen zugelassen.[11] In 2016 wurde es in circa 70 % der Proben mit einem mittleren Anteil von 13,2 % gefunden.[12]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Veterinärmedizin: Belamisol, Chronomintic ad us. vet., Citarin-L, Concurat-L, Levovermax kutan, Nematovet, Nilverm nova, niratil pour on, Ripercol Drench, Levamicil, Vetamisol Spot-on
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Levamisol bei Vetpharm
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Levamisole hydrochloride bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b Eintrag zu Levamisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b Datenblatt Levamisol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2025 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levamisol-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 16595-80-5, EG-Nr.: 240-654-6, ECHA-InfoCard: 100.036.943, PubChem: 27944, ChemSpider: 25996, Wikidata: Q27107205.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levamisol-Phosphat: CAS-Nr.: 32093-35-9, EG-Nr.: 250-920-3, ECHA-InfoCard: 100.046.276, PubChem: 198119, ChemSpider: 171476, Wikidata: Q27278002.
- ↑ J. L. Cordell, B. Falini u. a.: Immunoenzymatic labeling of monoclonal antibodies using immune complexes of alkaline phosphatase and monoclonal anti-alkaline phosphatase (APAAP complexes). In: The Journal of Histochemistry and Cytochemistry. Band 32, Nummer 2, Februar 1984, S. 219–229, PMID 6198355.
- ↑ Bernhard Manger: Checkliste XXL Rheumatologie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-131-51683-1, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. Larocque, R. S. Hoffman: Levamisole in cocaine: unexpected news from an old acquaintance. In: Clinical toxicology. Band 50, Nummer 4, April 2012, S. 231–241, doi:10.3109/15563650.2012.665455, PMID 22455354.
- ↑ K. M. Midthun, L. S. Nelson, B. K. Logan: Levamisole-a Toxic Adulterant in Illicit Drug Preparations: a Review. In: Therapeutic drug monitoring. Band 43, Nummer 2, April 2021, S. 221–228, doi:10.1097/FTD.0000000000000851, PMID 33298746.
- ↑ a b Erowid Cocaine Vaults: Cocaine Adulterated with Levamisole on the Rise. erowid.org, abgerufen am 28. November 2017 (englisch).
- ↑ European Medicines Agency: PRAC starts safety review of levamisole, a medicine used to treat parasitic worm infections. Review will assess risk of leukoencephalopathy, a condition affecting the brain. In: EMA/281577/2025, 5. September 2025.
- ↑ HKu: Levamisol - Gefährliches Streckmittel in Kokain. In: toxinfo.ch. Tox Info Suisse, 22. August 2016, abgerufen am 11. November 2016.
