In seiner einzigen Saison für die Arizona Wildcats erzielte Bayless pro Spiel durchschnittlich 19,7 Punkte, 2,7 Rebounds, und 4,0 Assists. Nach diesem Jahr entschied er, sich zum NBA-Draft 2008 anzumelden.[1]
In der NBA Summer League 2008 erreichte er einen Durchschnitt von 29,8 Punkten, führte sine Mannschaft zu drei Siegen und wurde zum besten Spieler, dem MVP des Turniers gewählt.[4]
Während der regulären Saison der NBA konnte er bis einschließlich 30. März 2009, bei einer Einsatzzeit von 12,8 Minuten, im Schnitt 4,4 Punkte, 1,1 Rebounds sowie 1,5 Assists erreichen.[5]
Im Oktober 2010 wurde er für einen zukünftigen Erstrunden-Draft-Pick zu den New Orleans Hornets transferiert.[6] Nachdem sein Vertrag ausgelaufen war, wechselte Bayless für zwei Jahre zu den Toronto Raptors und konnte sich dort als Stammspieler in der Rotation etablieren. Zur Saison 2012/13 wechselte er zu den Memphis Grizzlies. Im Januar 2014 wurde er im Austausch für Courtney Lee an die Boston Celtics abgegeben.
Im Sommer 2014 unterschrieb er bei den Milwaukee Bucks. Nach zwei Saisons bei den Bucks unterschrieb Bayless am 13. Juli 2016 bei den Philadelphia 76ers.[7]
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Portland Trail Blazers
Toronto Raptors
