Bei der Bewertung der Verhandlungen im Vorfeld des deutsch-sowjetischen Nichtangriffspakt sind Historiker geteilter Meinung. Wie ernsthaft verhandelte Stalin mit den Westmächten? Haben die Briten ein Bündnis effektiv verhindert oder hielt Stalin eine Übereinkunft für unmöglich? Wollte Stalin von Anfang an eher ein Bündnis mit Deutschland? Die Beantwortung dieser Fragen stößt auf das Quellenproblem, dass Stalin sich so wenig wie möglich öffentlich zu außenpolitischen Fragen äußerte.[62] Nach der offiziellen sowjetischen Lesart bemühte sich allein die Sowjetunion mit ihrem Prinzip der kollektiven Sicherheit darum, Europa vor dem Faschismus zu schützen. Die westlichen Demokratien hätten diese Politik aber schon durch das Münchner Abkommen scheitern lassen.[63][64] Alexander Tschubarjan weist darauf hin, dass ein Teil der russischen Historiker den rechtswidrigen und unmoralischen Charakter des Geheimen Zusatzprotokolls konzediere, das der Oberste Sowjet bereits während der Perestroika als im Widerspruch zu den Normen des Völkerrechts offiziell verurteilt habe. Er kritisiert zugleich „die Tendenz …, das Nazi-Regime in Deutschland und die Sowjetunion in eine Reihe zu stellen“ und zu vergleichen. Seiner Ansicht nach sind die Ereignisse im August und September 1939 aus der damaligen geopolitischen Sicht sowie den nationalen und Sicherheitsinteressen der Sowjetunion zu verstehen. Moskau habe sich von Feinden umzingelt gefühlt und dem Drängen Hitlers nachgegeben, der nun auch Moskau habe neutralisieren wollen. Tschubarjan verweist auf die „unflexible Haltung“ polnischer Regierungskreise, die der Sowjetunion Durchmarschrechte verweigerten, und darauf, dass die Sowjetunion Ostpolen nicht besetzt, sondern umgehend eingegliedert habe. Stalin habe darauf gesetzt, dass sich Deutschland, Frankreich und Großbritannien gegenseitig schwächen und aufzehren würden.[65]
Zur Frage, warum und wann Stalin sich zu einem Bündnis mit Hitler entschloss, existieren seit den 1950er Jahren im Wesentlichen zwei Meinungen. Auf der einen Seite wird die Verständigung mit Deutschland als eigentliches Ziel der sowjetischen Außenpolitik der 1930er-Jahre gesehen.[66] Demnach hätten beide Diktaturen ähnliche Ziele verfolgt, nämlich maximalen territorialen Erwerb und Herrschaft über ihre Nachbarstaaten und die Welt. Fortdauernden außenpolitischen Zielen und Aspekten wird in dieser Interpretation beträchtliche Autonomie gegenüber innenpolitischen Erwägungen zugewiesen.[67] Unter totalitarismustheoretischen Prämissen, die eine Wahlverwandtschaft beider Diktaturen konstatieren, wird die Verständigung auf die Zeit um das Jahr 1933 datiert. Wird die Lehre der Weltrevolution als Antrieb der sowjetischen Außenpolitik betont, erscheint die besondere Beziehung zwischen der Sowjetunion und dem nationalsozialistischen Deutschland als Erbe des internationalen Sozialismus. Die Kontakte zwischen beiden Diktaturen erreichten demnach im Nichtangriffspakt ihre eigentliche Bestimmung.[68]
Gerhard L. Weinberg argumentiert, dass Stalin stets eine Allianz mit Hitler bevorzugte.[69] Hermann Graml glaubt, dass Stalin die zurückhaltenden Deutschen aus der Reserve locken wollte und zugleich gegenüber den Westmächten aus taktischen Gründen Forderungen erhob, von denen er wusste, dass sie diese nicht annehmen könnten. Stalin habe gehofft, einen Krieg zwischen Deutschland und den Westmächten für imperialistische Vorstöße auszunutzen. Die Verhandlungen mit den Westmächten habe er gerade mit der Ernsthaftigkeit betrieben, die es brauchte, um Hitler anzulocken und dazu zu bringen, auf die sowjetischen Avancen einzugehen. Seit Mitte April hätten die Gespräche aber keine ernsthafte Bedeutung mehr gehabt.[70]
Auch Sergej Slutsch meint, dass Stalin ein Bündnis mit Hitler seit langem grundsätzlich bevorzugte.[71] Für ihn stellt die Außenpolitik der „kollektiven Sicherheit“ nur „eine bequeme Camouflage für die Generallinie der Stalinschen Strategie“ dar, im Sinne der marxistisch-leninistischen Lehre „die Welt [zu] spalten und Staaten gegeneinander auf[zu]hetzen“.[72] Ein mögliches Abkommen mit den Westmächten habe Stalin als Druckmittel gegen Deutschland genutzt, ohne durch die Gespräche mit den Westmächten in einen Krieg „hineinschlittern“ zu wollen.[71] Er habe die Schwäche und Inkonsequenz der Westmächte ausnutzen und vom ersten Tag an die Gespräche der Militärmissionen in eine Sackgasse führen wollen.[73]
Verfechter der Präventivkriegsthese sehen in der Politik Stalins ein Vabanquespiel, um den Krieg auszulösen.[74] Viktor Suworow etwa meint, es sei Stalins Absicht gewesen, Hitler durch den Pakt in einen Krieg mit den Westmächten zu treiben, um die ausgebluteten Staaten anschließend dem kommunistischen Machtbereich einzuverleiben. Solche Interpretationen werden dem Osteuropahistoriker Manfred Hildermeier zufolge von der Fachwissenschaft als nicht belegbar und spekulativ verworfen.[75] In diese Richtung argumentieren beispielsweise Richard C. Raack und Robert C. Tucker. Ihrer Ansicht nach wollte Stalin einen Krieg so sehr wie Hitler, weil er einen Abnutzungskrieg zwischen den kapitalistischen Staaten erwartete, der zu Revolutionen führen und das Eingreifen der Roten Armee ermöglichen würde.[76][77]
Auf der anderen Seite argumentieren Historiker, dass sich die sowjetische Außenpolitik im Zuge des Übergangs zum „Aufbau des Sozialismus in einem Land“ neu orientierte. Die Absicherung der Sowjetunion durch bilaterale Nichtangriffsvereinbarungen habe zunehmend Priorität bekommen. Diese Interpretation geht von einem engen Zusammenhang zwischen innerer und äußerer Entwicklung aus und setzt beträchtlichen sowjetischen Pragmatismus voraus.[78] Statt die Tradition eines ideologisch begründeten Expansionismus fortzuführen oder von einer Wesensähnlichkeit der Systeme geleitet zu sein, sei Stalins Außenpolitik rational und zweckorientiert gewesen, um die Unversehrtheit der Sowjetunion zu sichern.[79] Nach der Brüskierung durch den deutsch-polnischen Nichtangriffspakt 1934 habe die Sowjetunion eine Politik der multilateralen Absicherung verfolgt und das Bemühen um eine Verständigung mit den Westmächten erst 1939 aufgegeben. Das Bündnis mit Deutschland sei zwar ein Offensivpakt gewesen, habe aber die Möglichkeit eröffnet, sich aus dem Kampf zwischen den „kapitalistischen Mächten“ so lange wie möglich herauszuhalten. So habe Stalin Polen dem deutschen Angriff ausgeliefert und selbst freie Hand für die Unterwerfung der baltischen Staaten, Bessarabiens und Finnlands bekommen, also für die Wiederherstellung der Grenzen des zarischen Imperiums und im Falle der Nordbukowina darüber hinaus. Dass er selbst bald die Unterstützung starker Verbündeter gegen die nationalsozialistische Aggression brauchen werde, habe Stalin ausgeschlossen.[80] Dabei bleibt offen, ob dies als Rückwendung zur imperialen Großmachtpolitik des 19. Jahrhunderts zu verstehen ist oder als ungehemmter Ausfluss schon immer avisierter ideologischer Ziele.[75]
Manfred Hildermeier neigt der Interpretation zu, die Sowjetunion habe sich um „kollektive Sicherheit“ bemüht, will sich aber nicht dem Einwand verschließen, die sowjetische Außenpolitik sei widersprüchlich und inkonsequent gewesen, so dass die Hauptziele, größtmögliche Garantie gegen eine eigene Kriegsbeteiligung einerseits und das Streben nach maximalem territorialen Gewinn andererseits, einander nicht ausschlossen.[81] Den 1940 noch gesteigerten territorialen Hunger der Sowjetunion sieht er in großrussisch-imperialer Tradition, wobei es um die Rückgewinnung zarischen Territoriums gegangen sei.[82] Pietrow-Ennker begreift die stalinistische Außenpolitik als klassische Großmachtpolitik und die deutsch-sowjetische Zusammenarbeit ab September 1939 als ergriffene Chance zur Verschiebung der Grenzen und zum Export des Sowjetsystems.[83] Für Gerhard Wettig hatte Stalin bis August 1939 keine andere Möglichkeit, als mit den Westmächten zu verhandeln, hoffte aber, ein Angebot Hitlers herbeizuführen, von dem er sich mehr Entgegenkommen bei seinen Expansionsplänen versprach.[84] Stefan Creuzberger sieht bei Stalin expansive macht- statt defensive sicherheitspolitische Motive am Werk. Die Verständigungsbereitschaft mit den Westmächten stehe in einem zweifelhaften Licht, weil Molotow parallel am 11. August die Gespräche mit Deutschland billigte. Noch vor der entscheidenden Phase der Verhandlungen mit den Westmächten habe man in Moskau entschieden, auf die deutsche Karte zu setzen.[85]
Interpreten beider Richtungen stimmen darin überein, dass die Stalinsche Außenpolitik der Lehre Lenins von dem unaufhebbaren Gegensatz zwischen Kapitalismus und Sozialismus folgend von einer feindlichen Umzingelung der Sowjetunion durch kapitalistische Staaten ausging. Dementsprechend legte Stalin obersten Wert darauf, sich aus den vermeintlich unausweichlichen kriegerischen Auseinandersetzungen im kapitalistischen Lager herauszuhalten. Bis zum Überfall auf die Sowjetunion orientierte sich Stalin an seiner schon 1925 geäußerten Maxime, als Letzter in den Ring treten zu wollen. Nach überwiegender Forschungsmeinung wollte er bei allem äußerem Machthunger und Expansionsgelüsten keinesfalls einen Krieg beginnen. Auch wenn er durch die forcierte Industrialisierung versuchte, sein Land auf den für unvermeidlich gehaltenen Endkampf gegen den Kapitalismus vorzubereiten und im Umfeld wachsender internationaler Spannung seit 1936 mehr und mehr Ressourcen in die Rüstung und den personellen Ausbau der Armee lenkte, wollte er diesen Kampf doch so lange wie möglich hinausschieben.[86] Auch zwang der Hitler-Stalin-Pakt Japan, die Niederlage im japanisch-sowjetischen Grenzkonflikt einzugestehen und bannte damit aus sowjetischer Sicht die Gefahr eines Zweifrontenkrieges in Ostasien und Europa.[87]
Historiker, welche die sowjetische Außenpolitik der „kollektiven Sicherheit“ ernst nehmen, wie Teddy J. Uldricks, verweisen dazu auf den enormen Aufwand, den sowjetische Politiker während der 1930er-Jahre zu deren Umsetzung getrieben hätten.[88] Uldricks sieht nur eine außenpolitische Linie der Sowjetunion, nämlich das Streben nach Machtbalance. Die Annahme, dass alle imperialistischen Mächte der Sowjetunion feindlich gesinnt seien, habe das Streben nach einer Allianz mit den Westmächten wie mit Hitler gleichermaßen motiviert.[89] Geoffrey Roberts kritisiert, dass die sowjetische Außenpolitik lange auf der Grundlage deutscher Quellen geschrieben worden sei.[90] Aus sowjetischer Sicht habe Deutschland um die Sowjetunion geworben und die Sowjetunion erst ab Ende Juli 1939 darauf reagiert.[91] Historisch begründetes Misstrauen der Sowjets gegenüber Westmächten sei vor allem durch die britische Verhandlungsführung bestärkt worden. Man habe den Sowjets nicht die Sicherheitsgarantien gegeben, die diese nicht ohne Berechtigung forderten. Roberts wundert sich, dass die sowjetischen Verhandlungen mit den Westmächten überhaupt so weit gediehen.[92] Auch für Michael Jabara Carley waren weder Franzosen noch Briten bereit, die notwendigen Zugeständnisse zu machen, d. h. ein klares, wasserdichtes militärisches Bündnis mit der Sowjetunion zu schließen.[93] Stalin sei ein Zyniker gewesen, der niemandem vertraut und sich Zeit habe erkaufen wollen, aber er sei kein Ideologe gewesen.[94] Carley identifiziert dagegen als wichtigstes Element der anglo-französischen Politik den Antibolschewismus. Man habe in London und Paris das Prestige gefürchtet, das die Sowjetunion durch eine Dreierallianz gewonnen hätte.[94]
Für Ingeborg Fleischhauer hatten sich die außenpolitischen Optionen der Sowjetunion auf ein Arrangement mit Deutschland verengt, nachdem Polen einen Beistandspakt abgelehnt hatte und die Westmächte die Berechtigung des sowjetischen strategischen Konzepts nicht anerkannt hatten. Stalins außenpolitische Entscheidungen seien vom „kühle[n] und beherrschte[n], wenig wendige[n] Verstand sowie de[m] kaltblütige[n], defensive[n] Pragmatismus des Realpolitikers“ bestimmt gewesen. Sein staatsmännisches Interesse sei eine Beschwichtigungspolitik gewesen, um die Sowjetunion aus einem Krieg herauszuhalten.[95] Gabriel Gorodetsky meint, Großbritannien habe die fundamentalen Sicherheitsbedürfnisse der Sowjetunion nicht erfüllt. Der Realpolitiker Stalin sei deshalb gezwungen gewesen, den Ausgleich mit Hitler zu suchen, da er gewusst habe, wie sehr dieser zum Krieg entschlossen ist. Stalin habe die Gelegenheiten, die sich ihm boten, ausgenutzt, aber nicht primär Expansionsideen angehangen oder sich an leninistischer Ideologie orientiert.[96]
Zara Steiner sieht keine abschließenden Antworten auf die Frage, ob Stalin eine Allianz gegen Hitler oder mit Hitler bevorzugte. Jedenfalls habe er Großbritannien und Polen misstraut.[97] Auf der britischen Seite sieht sie nur die Bereitschaft, über die militärische Abschreckung Deutschlands zu reden, nicht aber über militärische Kooperation mit der Sowjetunion. Dadurch hätten die Westmächte Stalin nicht den Eindruck vermitteln können, dass sie zum Krieg bereit seien, sollte Deutschland angreifen.[98] Trotz Warnungen, dass die Sowjets mit den Deutschen verhandelten, habe man angenommen, die Sowjetunion würde eher die Isolation wählen als ein Bündnis mit Deutschland.[99] Für Jonathan Haslam spiegelten sich die Politik Chamberlains und Stalins: Wenn Stalin glaubte, Chamberlain wolle die Deutschen nach Osten lenken, sei es für ihn gerechtfertigt gewesen, sie seinerseits nach Westen zu lenken. Stalin habe sich deshalb nicht nur passiv verhalten. Das belege aber noch nicht, dass er Krieg wollte, sondern möglicherweise ein grundsätzliches Misstrauen. Er habe alles der persönlichen Macht untergeordnet. Dafür sei es aber essenziell, auch Widersprüche hinzunehmen.[100]