Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Formamida
Fórmula estrutural da molécula de formamida
Outros nomes
CarbamaldehidoPIN: Formamida[ 1]
Identificadores
Número CAS 75-12-7
PubChem 713
ChemSpider 693
UNII 4781T907ZS
KEGG C00488
ChEBI CHEBI:48431
ChEMBL CHEMBL266160
Ligando IUPHAR 4739
Imaxes 3D Jmol
Image 1
InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
Propiedades
Fórmula molecular CH3 NO
Masa molecular 45,04 g/mol
Aspecto
Incoloro, líquido oleoso[ 2]
Densidade 1,133 g/cm3
Punto de fusión 2–3 °C; 36–37 °F; 275–276 K
Punto de ebulición 210 °C; 410 °F; 483 K
Solubilidade en auga Miscible
Presión de vapor 0,08 mmHg a 20 °C
Acidez (pK a )23,5 (en DMSO )[ 3]
Perigosidade
NFPA 704
Punto de inflamabilidade 154 °C; 309 °F; 427 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Ácido carbámico Dimetilformamida
°C e 100 kPa.
A formamida é unha amida derivada do ácido fórmico . É un líquido incoloro inmiscible en auga e cun cheiro parecido ao amoníaco . É a materia prima para a fabricación química de sulfamidas e outros fármacos , herbicidas e pesticidas , e na fabricación de ácido cianhídrico . Foi utilizado como suavizante para o papel e fibras. É un solvente para moitos compostos iónicos . Tamén foi utilizado como solvente para resinas e plastificantes .[ 4] astrobiólogos suxiren que pode ser unha alternativa á auga como solvente principal noutras posibles formas de vida no Universo.[ 5]
As formamidas son compostos do tipo RR′NCHO. Unha formamida importante é a dimetilformamida , (CH3 )2 NCHO.
O proceso industrial actual para a fabricación de formamida consiste na carbonilación de amoníaco:[ 4]
CO + NH3 → HCONH2 Un proceso alternativo en dúas etapas é a amoniólise de metil formato , o cal se forma a partir de monóxido de carbono e metanol :
CO + CH3 OH → HCOOCH3
HCO2 CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3 OH
A formamida úsase na produción industrial de cianuro de hidróxeno . Tamén se usa como solvente para procesar varios polímeros como o poliacrilonitrilo .[ 8]
A formamida descomponse en monóxido de carbono e amoníaco cando se quenta por riba dos 100 °C.
HCONH2 → CO + NH3 A reacción é lenta por debaixo dos 160 °C, pero acelera de aí en adiante. A temperaturas moi altas, os produtos de reacción cambian a cianuro de hidróxeno (HCN) e auga:
HC(O)NH2 → HCN + H2 O O mesmo efecto ocorre en presenza de catalizadores de ácido sólido .[ 8]
A formamida é un constituínte de mesturas crioprotectoras de vitrificación usadas para a crioconservación de tecidos e órganos.
A formamida tamén se usa como estabilizador do ARN en electroforese en xel para desionizar o ARN. Na electroforese de capilaridade, utilízase para estabilizar febras monocatenarias de ADN desnaturalizado .
Outro uso é engadila en solución sol-xel para evitar o craqueo durante a sinterización .
A fomamida no seu estado puro foi utilizada como un solvente alternativo para a autoensamblaxe electrostática de nanopelículas de polímeros.[ 9]
A formamida úsase para preparar aminas primarias directamente e cetonas por medio de derivados N-formil, usando a reacción de Leuckart .
Ciclo da metanoxénese , mostrando os intermediarios que conteñen formamida.[ 10] As formamidas son intermediarios no ciclo da metanoxénese .
A formamida propúxose como solvente alternativo á auga, quizais pola súa capacidade de soportar a vida noutras partes do Universo con bioquímicas alternativas ás que se encontran actualmente na Terra. Fórma pola hidrólise do cianuro de hidróxeno. Ten un gran momento dipolar , e as súas propiedades de solvatación son similares ás da auga.[ 11]
A formamida pode converterse en trazas de guanina ao quentala en presenza de luz ultravioleta .[ 12]
Demostrouse que varias reaccións químicas prebióticas que producen derivados de aminoácidos poden ter lugar en formamida.[ 13]
Non se recomenda o contacto coa pel e os ollos. Cunha LD50 de gramos por kg, a formamida ten unha toxicidade aguda baixa. Tamén ten unha baixa mutaxenicidade.[ 8]
A formamida clasifícase como tóxica para a saúde reprodutora.[ 14]
↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 841. ISBN 978-0-85404-182-4 . doi :10.1039/9781849733069-FP001 . O nome tradicional ‘formamida’ mantense para a HCO-NH2 e é o nome preferido da IUPAC. ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). ↑ F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi :10.1021/jo00410a001 . 1 2 Hohn, A. (1999). "Formamide". En Kroschwitz, Jacqueline I. Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (4ª ed.). Nova York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617 . ↑ "How to improve the search for aliens" . The Economist . ↑ Lorin, M. (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates" . The Chemical News and Journal of Physical Science IX : 291. Consultado o 14 de xuño de 2014 . ↑ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide" . The Chemical News and Journal of Physical Science 97 : 86–87. Consultado o 14 de xuño de 2014 . 1 2 3 Bipp, H.; Kieczka, H. (2012). "Formamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry doi :10.1002/14356007.a12_001.pub2 . ↑ Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir 23 (14): 7423–7427. PMID 17536845 . doi :10.1021/la700465n . ↑ Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology 144 : 2377–2406. PMID 9782487 . doi :10.1099/00221287-144-9-2377 . ↑ Committee On The Limits Of Organic Life In Planetary Systems (2007). The Limits of Organic Life in Planetary Systems 74. ISBN 978-0-309-66906-1 . Consultado o 2012-08-29 . ↑ "Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks" . Science Daily . 14 de xuño de 2010. ↑ Green, N. J.; Russell, D. A.; Tanner, S. H.; Sutherland, J. D. (2023). "Prebiotic Synthesis of N-Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide" . Journal of the American Chemical Society 145 (19): 10533–10541. PMC 10197134 . PMID 37146260 . doi :10.1021/jacs.2c13306 . ↑ "Support document for identification of formamide as a substance of very high concern because of its cmr1 properties" . European Chemicals Agency .
