Fenylethylamin
| Fenylethylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-fenylethan-1-amin ; 2-fenylethylamin ; 2-fenylethanamin |
| Ostatní názvy | Racionální název
|
| Sumární vzorec | C8H11N |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 64-04-0 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 121,182 g/mol |
| Teplota tání | −60 °C |
| Teplota varu | 86 až 87 °C (23 hPa) ; 197,5 °C (1 013 hPa) |
| Hustota | 0,958 g/cm3 (20 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 9,96 (19 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 6,33 g/100 ml (25 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).
Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale látka je v těle rychle enzymaticky odbourávána enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostala ve větším množství do mozku.
Vznik a příprava
[editovat | editovat zdroj]V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu
Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu
který hydrogenací přechází na fenylethylamin
Deriváty fenylethylaminu
[editovat | editovat zdroj]Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.
Mezi tyto látky patří různé Stimulanty, halucinogeny, antidepresivum, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. Jedná se například o:
- Adrenalin
- Amfetamin
- Metamfetamin
- Mezkalin
- DOM
- DOB
- MBDB
- MDA
- MDMA
- PMA
- TMA-2
- 2C-B
- 2C-B-fly
- Bromo-DragonFLY
- 2C-E
- 2C-I
- 2C-H
- 2C-P
- 2C-T
- 2C-T-2
- 4-MTA
- 25I-NBOMe
Fyziologické působení
[editovat | editovat zdroj]V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.
Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.
Studiem fenylethylaminových skeletů s psychotropním účinkem se v minulosti zabývali Ann a Alexander Shulginovi ve svém díle PiHKAL (Phenylethylamines that I've known a loved). [2]
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Phenethylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ SHULGIN, Alexander T.; SHULGIN, Ann. Pihkal: a chemical love story. 1. ed., 8. print. vyd. Berkeley: Transform 978 s. ISBN 978-0-9630096-0-9.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylethylamin na Wikimedia Commons