Dimethoxymethan

Dimethoxymethan
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	dimethoxymethan
Funkční vzorec	CH3OCH2OCH3
Sumární vzorec	C3H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-87-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-714-2
PubChem	8020
ChEBI	48341
SMILES	COCOC
InChI	InChI=1S/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
Číslo RTECS	PA8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,094 g/mol
Teplota tání	−105 °C (168 K)
Teplota varu	42 °C (315 K)
Hustota	0,86 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	33 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru
Tlak páry	42,6 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H225 H315 H319 H335
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−32 °C (241 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethoxymethan je organická sloučenina patřící mezi ethery (jde o dimethylacetal formaldehydu), bezbarvá kapalina s nízkou viskozitou, používaná jako rozpouštědlo. Je rozpustný ve vodě a mísitelný s většinou běžných organických rozpouštědel.

Výroba a struktura

Tato látka se může vyrobit oxidací methanolu nebo reakcí formaldehydu s methanolem. Ve vodných roztocích kyselin se zpětně hydrolyzuje na formaldehyd a methanol.

Vzhledem k anomernímu efektu u dimethoxymethanu převládá židličková konformace namísto anti konformace vůči vazbám C-O. Vzhledem k tomu, že se v molekule nachází dvě vazby C–O, tak je nejstabilnější konformací židlička-židlička, s energií přibližně o 30 kJ/mol nižší než anti-anti, kde židlička-anti a anti-židlička tvoří průměr těchto energií.^[2]

Protože se jedná o jednu z nejmenších molekul, u kterých se tento jev vyskytuje, tak se dimethoxymethan často používá v teoretických studiích zaměřeních na anomerní efekt a má tak význam v chemii sacharidů.

Použití

Průmyslově se dimethoxymethan využívá jako rozpouštědlo a jako výchozí látka při výrobě vůní, pryskyřic, lepidel a ochranných nátěrů. Dalším použitím je přidávání této látky do benzinu, kde zvyšuje oktanové číslo; dimethoxymethan se také přidává do motorových naft.^[3]

V organické syntéze

Dimethoxymethan může také sloužit v organické syntéze k tvorbě methoxymethylových (MOM) chránicích skupin pro alkoholy.^[4] Tyto skupiny se oobvykle vytvářejí reakcemi s oxidem fosforečným v dichlormethanu nebo chloroformu, což je postup upřednostňovaný před použitím chlormethylmethyletheru (MOMCl), který lze připravit jako roztok v methylesteru reakcí dimethoxymethanu a acylchloridu za přítomnosti katalyzátoru v podobě Lewisovy kyseliny, jako je například bromid zinečnatý:

MeOCH₂OMe + RC(=O)Cl → MeOCH₂Cl + RC(=O)(OMe)

Roztok reaktantu je možné použít přímo bez přečišťování, což omezuje styk s karcinogenním chlormethylmethyletherem. Na rozdíl od postupu využívajícího formaldehyd a chlorovodík zde nevzniká vysoce karcinogenní vedlejší produkt bis(chlormethyl)ether.^[5]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethoxymethan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethoxymethane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8020
↑ Francis A. Carey; Richard J. Sundberg. Advanced organic chemistry. New York: Springer, 2007. ISBN 9780387448978.
↑ Krishna P. Shrestha, Sven Eckart, Ayman M. Elbaz, Binod R. Giri, Chris Fritsche, Lars Seidel, William L. Roberts, Hartmut Krause, Fabian Mauss. A comprehensive kinetic model for dimethyl ether and dimethoxymethane oxidation and NO interaction utilizing experimental laminar flame speed measurements at elevated pressure and temperature. Combustion and Flame. 2020, s. 57–74. doi:10.1016/j.combustflame.2020.04.016.
↑ MARTIN BERLINER, KATHERINE BELECKI. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in situ Methoxymethylation of an Alcohol. Org. Synth.. S. 102. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 934.
↑ SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ETHERS FROM SYMMETRIC ACETALS AND in situ METHOXYMETHYLATION OF AN ALCOHOL [online]. [cit. 2018-09-13]. Dostupné online.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8020

[2] Francis A. Carey; Richard J. Sundberg. Advanced organic chemistry. New York: Springer, 2007. ISBN 9780387448978.

[3] Krishna P. Shrestha, Sven Eckart, Ayman M. Elbaz, Binod R. Giri, Chris Fritsche, Lars Seidel, William L. Roberts, Hartmut Krause, Fabian Mauss. A comprehensive kinetic model for dimethyl ether and dimethoxymethane oxidation and NO interaction utilizing experimental laminar flame speed measurements at elevated pressure and temperature. Combustion and Flame. 2020, s. 57–74. doi:10.1016/j.combustflame.2020.04.016.

[4] MARTIN BERLINER, KATHERINE BELECKI. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in situ Methoxymethylation of an Alcohol. Org. Synth.. S. 102. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 934.

[5] SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ETHERS FROM SYMMETRIC ACETALS AND in situ METHOXYMETHYLATION OF AN ALCOHOL [online]. [cit. 2018-09-13]. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]