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Carveol

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Strukturformel
Strukturformel von Carveol (ohne Stereochemie)
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Carveol
Andere Namen
  • 5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol (IUPAC)
  • CARVEOL (INCI)[1]
Summenformel C10H16O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-48-9 (unspezifiziert)
EG-Nummer 202-757-4
ECHA-InfoCard 100.002.507
PubChem 7438
Wikidata Q2920205
Eigenschaften
Molare Masse 152,12 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carveol bezeichnet vier stereoisomere, ungesättigte, monozyklische Monoterpenoid-Alkohole. Sie sind gut in Öl und Ethanol, aber nur sehr wenig in Wasser löslich.[3][4]

Das Gemisch ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, deren Geruch an Grüne Minze oder auch [(±)-cis-Carveol] an Echten Kümmel erinnert. Die Carveole werden als Geruchsstoff in der Kosmetik und wegen ihres Aromas auch in Lebensmitteln verwendet.[3][4]

Vertreter

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Carveole
Name (−)-cis-Carveol(+)-cis-Carveol(−)-trans-Carveol(+)-trans-Carveol
Strukturformel (−)-cis-Carveol (−)-trans-Carveol (+)-cis-Carveol (+)-trans-Carveol
IUPAC-Name (1R,5R)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol (1S,5S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol (1S,5R)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol (1R,5S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
CAS-Nummer 99-48-9
1197-06-4 1197-07-5
PubChem 330573 443177 94221 443178
Summenformel C10H16O
Molare Masse 152.23 g·mol−1
Siedepunkt 226–227 °C (Isomerengemisch) B[3]
H- und P-Sätze[5] 315​‐​319​‐​335 A
261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 A
GHS-
Kennzeichnung[5]
Gefahrensymbol
Achtung A
A 
Die Angaben zu Gefahren- und Sicherheitshinweisen beziehen sich auf das kommerziell erhältliche Gemisch aus (-)-cis- und (-)-trans-Carveol.
B 
96,0 % (Z)=cis isomer 45 % +/- 5 %, (E)=trans isomer 55 % +/- 5 %, 760 mmHg.

Vorkommen

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Blätter und Blütenstände von Grüner Minze (spearmint, Mentha spicata)
Grüne Minze (spearmint, Mentha spicata)
Blütenstände (und Stengel/Blätter) von Echtem Kümmel (caraway, Carum carvi)
Echter Kümmel (caraway, Carum carvi)

Alle vier Stereoisomere kommen in der Natur vor, als Nebenbestandteile ätherischer Öle. Nicht immer wurden bei den Untersuchungen die Enantiomere oder gar die cis- und trans-Varianten getrennt angegeben. Bei diesen Arten liegt die Information vor:

  • (–)-cis: Carum carvi (Echter Kümmel).[6], Citrus reticulata 'Chachi' (Mandarine)[7]
  • (+)-cis: Anethum graveolens (Dill)[6], Carum carvi[6].
  • (–)-trans: Anethum graveolens[6], Carum carvi[6], Mentha spicata (Grüne Minze)[8].
  • (+)-trans: Anethum graveolens[6], Carum carvi[6], Mangifera indica (Mango).[9]

In der Pfefferminze (Mentha x piperita) fehlt im Vergleich zur Grünen Minze das Carveol. Sie enthält stattdessen (–)-trans-Isopiperitenol.[8]

Der Carveol-Gehalt im Öl der Grünen Minze und des Echten Kümmels liegt oft im niedrigen einstelligen Prozentbereich, ist aber je nach Varietät, Region[10][11] und jahreszeitlich[12] variabel. Das Europäische Arzneibuch sieht vor, dass das Öl des Echten Kümmels als Arzneimittel maximal 2,5 % trans-Carveol enthalten darf.[13][14]

Im Öl von Illicium pachyphyllum[15], aber auch bei Carum carvi[16], ist ein cis-Carveol-Gehalt von über 5 % gefunden worden; das Öl aus marokkanischer Grüner Minze enthält besonders viel trans-Carveol (14–20 %).[11]

Wirkungen

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Carveol und verwandte Substanzen wurden wegen ihrer geringen Giftigkeit[17] auf medizinische Verwendbarkeit untersucht. In Nagetier-Modellen wurde bei Limonen und hydroxylierten Derivaten wie Carveol eine vorbeugende Wirkung gegen Mammatumoren festgestellt.[17] Das vom trans-(–)-Carveol abgeleitete Diol (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1,2-diol zeigt im Tiermodell eine Wirkung gegen Parkinson.[18] Wie andere Bestandteile ätherischer Öle, insbesondere solche mit Hydroxygruppen[19], zeigt L- (also (–)-[5]) Carveol (Gemisch aus cis- und trans-) antibakterielle Wirkung.[20]

Stoffwechsel

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Biosynthese

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Die Biosynthese von Monoterpenen geschieht über Geranylpyrophosphat.[21] Der unmittelbare Vorläufer von Carveol in Pflanzen wie Pfefferminze und Grüner Minze ist Limonen.[22] Die Oxidierung von (S)-Limonen ((-)-Limonen) durch (S)-Limonen-6-Monooxygenase ergibt trans-(–)-Carveol.[8]

Ein anderes Enzym, die (R)-Limonen-6-Monooxygenase, ist im Echten Kümmel vorhanden und wandelt (R)-Limonen in trans-(+)-Carveol um.[23]

Carvon und Carveol

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In der Grünen Minze ist Carveol ist die letzte Vorstufe bei der Biosynthese von Carvon, zu dem es durch eine (–)-trans-Carveol-Dehydrogenase oxidiert wird.[24] Die Aktivität dieses Enzyms sorgt dafür, dass im Grüne-Minz-Öl hauptsächlich Carvon statt Carveol enthalten ist.[25]

Nach Aufnahme von (+)- bzw. (–)-Carvon wird dieses in der Leber (bei Mensch und Ratte) stereoselektiv in das entsprechende Carveol umgewandelt und dann glucuronidiert.[26]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CARVEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Juli 2026.
  2. 1 2 Datenblatt (−)-Carveol, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2026 (PDF).
  3. 1 2 3 Food safety and quality: details. In: FAOHome (UN FAO Food safety and quality). Abgerufen am 27. Juli 2026 (englisch).
  4. 1 2 cis-Carveol: Properties, Uses & Safety. In: Scents & Flavors. Abgerufen am 27. Juli 2026 (englisch).
  5. 1 2 3 Datenblatt L-Carveol, Gemisch aus cis und trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juli 2016 (PDF).
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Harro J. Bouwmeester, Jacques A. R. Davies, Hille Toxopeus: Enantiomeric Composition of Carvone, Limonene, and Carveols in Seeds of Dill and Annual and Biennial Caraway Varieties. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43. Jahrgang, Nr. 12, 1995, S. 3057–3064, doi:10.1021/jf00060a013 (englisch).
  7. ↑ Guodong Zheng, Yingxin Chao, Mengshi Liu, Yuhua Yang, Dedong Zhang, Kanghui Wang, Yiwen Tao, Jianye Zhang, Yongmei Li, Minyan Wei: Evaluation of dynamic changes in the bioactive components in Citri Reticulatae Pericarpium ( Citrus reticulata 'Chachi') under different harvesting and drying conditions. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. 101. Jahrgang, Nr. 8, 2021, S. 3280–3289, doi:10.1002/jsfa.10957 (englisch).
  8. 1 2 3 Rodney Croteau, Jonathan Gershenzon: Genetic Engineering of Plant Secondary Metabolism. Springer US, 1994, ISBN 978-1-4613-6085-8, Genetic Control of Monoterpene Biosynthesis in Mints (Mentha: Lamiaceae), S. 193–229, doi:10.1007/978-1-4615-2544-8_8 (englisch).
  9. ↑ Herianus J.D Lalel, Zora Singh, Soon Chye Tan: Glycosidically-bound aroma volatile compounds in the skin and pulp of 'Kensington Pride' mango fruit at different stages of maturity. In: Postharvest Biology and Technology. 29. Jahrgang, Nr. 2, 2003, S. 205–218, doi:10.1016/S0925-5214(02)00250-8 (englisch).
  10. ↑ M.G. Aćimović, S.I. Oljača, V.V. Tešević, M.M. Todosijević, J.N. Djisalov: Evaluation of caraway essential oil from different production areas of Serbia. In: Horticultural Science. 41. Jahrgang, Nr. 3, 30. September 2014, S. 122–130, doi:10.17221/248/2013-HORTSCI (englisch).
  11. 1 2 Naoual El Menyiy, Hanae Naceiri Mrabti, Nasreddine El Omari, Afaf EI Bakili, Saad Bakrim, Mouna Mekkaoui, Abdelaali Balahbib, Ehsan Amiri-Ardekani, Riaz Ullah, Ali S. Alqahtani, Abdelaaty A. Shahat, Abdelhakim Bouyahya: Medicinal Uses, Phytochemistry, Pharmacology, and Toxicology of Mentha spicata. In: Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2022. Jahrgang. Wiley, 12. April 2022, S. 1–32, doi:10.1155/2022/7990508 (englisch).
  12. ↑ Abdullah I Hussain, Farooq Anwar, Poonam S Nigam, Muhammad Ashraf, Anwarul H Gilani: Seasonal variation in content, chemical composition and antimicrobial and cytotoxic activities of essential oils from four Mentha species. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. 90. Jahrgang, Nr. 11, 30. August 2010, S. 1827–1836, doi:10.1002/jsfa.4021 (englisch).
  13. ↑ Ain Raal, Elmar Arak, Anne Orav: The content and composition of the essential oil Found in Carum carvi L. commercial fruits obtained from different countries. In: Journal of Essential Oil Research. 24. Jahrgang, Nr. 1, 2012, S. 53–59, doi:10.1080/10412905.2012.646016 (englisch).
  14. ↑ Europäische Arzneimittel-Agentur / Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel: Assessment report on Carum carvi L., fructus and Carum carvi L., aetheroleum EMA/HMPC/715093/2013. 7. Juli 2015.
  15. ↑ Peng Liu, Xin-Chao Liu, Hui-Wen Dong, Zhi-Long Liu, Shu-Shan Du, Zhi-Wei Deng: Chemical Composition and Insecticidal Activity of the Essential Oil of Illicium pachyphyllum Fruits against Two Grain Storage Insects. In: Molecules. 17. Jahrgang, Nr. 12, 13. Dezember 2012, S. 14870–14881, doi:10.3390/molecules171214870, PMID 23519259, PMC 6268823 (freier Volltext) – (englisch).
  16. ↑ Rui Fang, Cai Hong Jiang, Xiu Yi Wang, Hai Ming Zhang, Zhi Long Liu, Ligang Zhou, Shu Shan Du, Zhi Wei Deng: Insecticidal Activity of Essential Oil of Carum Carvi Fruits from China and Its Main Components against Two Grain Storage Insects. In: Molecules. 15. Jahrgang, Nr. 12, 20. Dezember 2010, S. 9391–9402, doi:10.3390/molecules15129391, PMID 21173724, PMC 6259201 (freier Volltext) – (englisch).
  17. 1 2 PL Crowell, WS Kennan, JD Haag, S Ahmad, E Vedejs, MN Gould: Chemoprevention of mammary carcinogenesis by hydroxylated derivatives of d-limonene. In: Carcinogenesis. 13. Jahrgang, Nr. 7, 1992, S. 1261–4, doi:10.1093/carcin/13.7.1261, PMID 1638695 (englisch).
  18. ↑ Oleg V. Ardashov, Alla V. Pavlova, Irina V. Il’ina, Ekaterina A. Morozova, Dina V. Korchagina, Elena V. Karpova, Konstantin P. Volcho, Tat’yana G. Tolstikova, Nariman F. Salakhutdinov: Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson's Disease. In: Journal of Medicinal Chemistry. 54. Jahrgang, Nr. 11, 2011, S. 3866–3874, doi:10.1021/jm2001579, PMID 21534547 (englisch).
  19. ↑ Aline Cristina Guimarães, Leandra Martins Meireles, Mayara Fumiere Lemos, Marco Cesar Cunegundes Guimarães, Denise Coutinho Endringer, Marcio Fronza, Rodrigo Scherer: Antibacterial Activity of Terpenes and Terpenoids Present in Essential Oils. In: Molecules. 24. Jahrgang, Nr. 13, 5. Juli 2019, S. 2471, doi:10.3390/molecules24132471, PMID 31284397, PMC 6651100 (freier Volltext) – (englisch).
  20. ↑ Aline Cristina Guimarães, Leandra Martins Meireles, Mayara Fumiere Lemos, Marco Cesar Cunegundes Guimarães, Denise Coutinho Endringer, Marcio Fronza, Rodrigo Scherer: Antibacterial Activity of Terpenes and Terpenoids Present in Essential Oils. In: Molecules. 24. Jahrgang, Nr. 13, 5. Juli 2019, S. 2471, doi:10.3390/molecules24132471, PMID 31284397, PMC 6651100 (freier Volltext) – (englisch).
  21. ↑ Davis, Edward M., Croteau, Rodney: Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. In: Topics in Current Chemistry. 209. Jahrgang, 2000, S. 53–95, doi:10.1007/3-540-48146-X_2 (englisch).
  22. ↑ Karp F, Mihaliak CA, Harris JL, Croteau R: Monoterpene biosynthesis: specificity of the hydroxylations of (−)-limonene by enzyme preparations from peppermint (Mentha piperita), spearmint (Mentha spicata), and perilla (Perilla frutescens) leaves. In: Arch. Biochem. Biophys. 276. Jahrgang, Nr. 1, 1990, S. 219–26, doi:10.1016/0003-9861(90)90029-X, PMID 2297225 (englisch).
  23. ↑ Croteau R: Cytochrome P-450 dependent (+)-limonene-6-hydroxylation in fruits of caraway (Carum Carvi). In: Phytochemistry. 50. Jahrgang, Nr. 2, 1999, S. 243–248, doi:10.1016/S0031-9422(98)00516-0 (englisch).
  24. ↑ Jonathan Gershenzon, Massimo Maffei, Rodney Croteau: Biochemical and Histochemical Localization of Monoterpene Biosynthesis in the Glandular Trichomes of Spearmint ( Mentha spicata ). In: Plant Physiology. 89. Jahrgang, Nr. 4, 1. April 1989, S. 1351–1357, doi:10.1104/pp.89.4.1351, PMID 16666709, PMC 1056021 (freier Volltext) – (englisch).
  25. ↑ Kerry L. Ringer, Edward M. Davis, Rodney Croteau: Monoterpene Metabolism. Cloning, Expression, and Characterization of (−)-Isopiperitenol/(−)-Carveol Dehydrogenase of Peppermint and Spearmint. In: Plant Physiology. 137. Jahrgang, Nr. 3, 1. März 2005, S. 863–872, doi:10.1104/pp.104.053298, PMID 15734920, PMC 1065387 (freier Volltext) – (englisch).
  26. ↑ Walter Jäger, Marion Mayer, Peter Platzer, Gottfried Reznicek, Hermann Dietrich, Gerhard Buchbauer: Stereoselective Metabolism of the Monoterpene Carvone by Rat and Human Liver Microsomes. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. 52. Jahrgang, Nr. 2, 1. Februar 2000, S. 191–197, doi:10.1211/0022357001773841 (englisch).
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