피놀렌산

피놀렌산
이름
	IUPAC 이름 (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic acid
	별칭 columbinic acid
식별자
CAS 번호	16833-54-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:86136 ;
ChemSpider	4471920 ;
PubChem CID	5312493;
UNII	B810C93MD7 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00895852 ;
	InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13- Key: HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N ; InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13- Key: HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGBF;
	SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CC/C=C\CCCC(=O)O;
성질
화학식	C18H30O2
몰 질량	278.4296 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

피놀렌산(영어: pinolenic acid)은 시베리아 잣나무의 잣, 잣나무의 잣 및 다른 소나무속 식물의 씨앗에 함유된 지방산이다. 가장 높은 비율의 피놀렌산은 시베리아 잣나무의 잣과 그것으로부터 생산된 기름에서 얻을 수 있다.

화학 및 생화학

피놀렌산은 공식적으로 올-시스-5,9,12-18:3으로 표기된다.^[1]^[2] 일부 출처에서는 피놀레산을 콜럼빈산(영어: columbinic acid)으로 지칭하기도 한다.^[2] 그러나 콜럼빈산은 때때로 생물학 문헌에서 E-Z 이성질체(트랜스,시스,시스 Δ-5,9,12 18:3)을 나타낸다.^[3]

피놀렌산은 γ-리놀렌산의 이성질체이다. γ-리놀렌산은 ω-6 필수 지방산이지만, 피놀렌산은 아니다. 그러나 필수 지방산들과 마찬가지로 피놀렌산은 사이클로옥시제네이스 또는 리폭시제네이스의 존재 하에서 생물학적 활성 대사산물들을 형성한다. 이러한 대사산물들은 필수 지방산의 결핍 증상을 일부 완화시킬 수 있다.^[4]

생리학

최근의 연구는 식욕을 억제함으로써 체중 감소에 피놀렌산이 잠재적으로 사용될 가능성을 보여주었다.^[5] 피놀렌산은 두 가지 식욕 억제제인 콜레시스토키닌과 글루카곤 유사 펩타이드-1(GLP-1)의 촉발을 야기한다. Pinolenic acid may have LDL-lowering properties by enhancing hepatic LDL uptake.^[6]

같이 보기

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피놀렌산

각주

↑ Cyberlipid Center. “POLYENOIC FATTY ACIDS”. 2018년 9월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 10월 24일에 확인함.
↑ ^가 ^나 PubChem. “PubChem - CID 5312493”. 2007년 10월 25일에 확인함.
↑ Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). “Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver”. 《Biochim. Biophys. Acta》 1393 (2–3): 299–306. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8. PMID 9748638.
↑ Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). “Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin”. 《Biochim. Biophys. Acta》 835 (1): 158–60. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8. PMID 3924106.
↑ “Korean pine nut may offer help for obesity”. 2006년 9월 8일에 확인함. ^{[깨진 링크]}
↑ Lee JW; Lee KW; Lee SW; Kim IH; Rhee C. (April 2004). “Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity”. 《Lipids》 39 (4): 383–7. doi:10.1007/s11745-004-1242-2. PMID 15357026.

[cyberlipid-1] Cyberlipid Center. “POLYENOIC FATTY ACIDS”. 2018년 9월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 10월 24일에 확인함.

[pubchem-2] 가 ^나 PubChem. “PubChem - CID 5312493”. 2007년 10월 25일에 확인함.

[Tanaka-3] Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). “Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver”. 《Biochim. Biophys. Acta》 1393 (2–3): 299–306. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8. PMID 9748638.

[Elliott-4] Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). “Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin”. 《Biochim. Biophys. Acta》 835 (1): 158–60. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8. PMID 3924106.

[yahoo-5] “Korean pine nut may offer help for obesity”. 2006년 9월 8일에 확인함. ^{[깨진 링크]}

[6] Lee JW; Lee KW; Lee SW; Kim IH; Rhee C. (April 2004). “Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity”. 《Lipids》 39 (4): 383–7. doi:10.1007/s11745-004-1242-2. PMID 15357026.

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