다이호모-감마-리놀렌산

다이호모-감마-리놀렌산
이름
	별칭 cis,cis,cis-8,11,14-eicosatrienoic acid; DGLA; diroleuton (INN)
식별자
CAS 번호	1783-84-2;
3D 모델 (JSmol)	(canonical): Interactive image; (isomeric): Interactive image;
ChemSpider	4444199;
ECHA InfoCard	100.015.667
PubChem CID	5280581;
UNII	FC398RK06S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00912351 ;
	InChI InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N; InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSBE;
	SMILES (canonical): CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O; (isomeric): CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O;
성질
화학식	C20H34O2
몰 질량	306.490 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

다이호모-γ-리놀렌산(영어: dihomo-γ-linolenic acid, DGLA)은 20개의 탄소로 구성된 오메가-6 지방산이다. 생리학 문헌에서 다이호모-γ-리놀렌산은 20:3 ω−6으로 표기된다. 다이호모-γ-리놀렌산은 20개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이며, 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 존재한다. 다이호모-γ-리놀렌산은 γ-리놀렌산(18:3 ω−6)의 신장의 산물이다. γ-리놀렌산은 리놀레산(18:2 ω−6)의 불포화 생성물(Δ6-불포화효소에 의한)이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 어떤 형태의 (식이) 억제를 겪지 않는 것으로 보이는 효율적인 효소에 의한 γ-리놀렌산의 신장에 의해 체내에서 만들어진다. 다이호모-γ-리놀렌산은 매우 드문 지방산으로 동물성 제품에서만 미량으로 발견된다.^[1]^[2] 높은 수준의 α-리놀렌산이 존재하면 아라키돈산 경로를 차단하여 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산 생성이 향상된다.^[3]

생물학적 효과

다이호모-γ-리놀렌산의 에이코사노이드 대사산물은 다음과 같다.

사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 경로를 통한 시리즈-1 트롬복산(1개의 이중 결합을 가지고 있는 트롬복산)
사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 경로를 통한 시리즈-1 프로스타노이드^[4]
아라키돈산의 류코트라이엔으로의 전환을 차단하는 15-하이드록실 유도체^[5]

이러한 모든 효과들은 항염증성이다. 이는 시리즈-2 트롬복산과 프로스타노이드 및 시리즈-4 류코트라이엔인 아라키돈산의 유사한 대사산물과 현저한 대조를 이룬다. 항염증성 에이코사노이드를 생성하는 것 외에도, 다이호모-γ-리놀렌산은 사이클로옥시제네이스 및 리폭시제네이스에 대해 아라키돈산과 경쟁하여 아라키돈산으로부터 에이코사노이드의 생성을 억제한다.

소규모 연구에서 구강을 통해 섭취된 다이호모-γ-리놀렌산은 항혈전 효과를 나타내었다.^[6] 식이로 γ-리놀렌산을 보충하면 혈장의 아라키돈산 수치 뿐만 아니라 혈장의 다이호모-γ-리놀렌산의 수치가 증가한다.^[7] γ-리놀렌산 및 에이코사펜타엔산의 보충은 Δ5-불포화효소의 활성을 차단함으로써 혈장의 아라키돈산의 수치를 낮추고, 호중성 백혈구에서 류코트라이엔의 합성을 감소시킨다.^[8]

같이 보기

각주

↑ Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolenic acid. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45
↑ Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champagne, Illinois, 319 pp.
↑ “보관된 사본” (PDF). 2018년 12월 23일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 10월 24일에 확인함.
↑ Fan, Yang-Yi; Robert S. Chapkin (1998년 9월 9일). “Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. 《Journal of Nutrition》 128 (9): 1411–4. PMID 9732298. 2007년 10월 16일에 확인함.
↑ Belch, Jill JF; Alexander Hill (January 2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. 2006년 2월 12일에 확인함.
↑ Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man”. 《British Medical Journal》 2 (6100): 1441–1444. doi:10.1136/bmj.2.6100.1441. PMC 1632618. PMID 338112.
↑ Johnson MM, Swan DD, Surette ME, 외. (1997). “Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. 《J. Nutr.》 127 (8): 1435–44. PMID 9237935.
↑ Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH (August 2000). “Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans”. 《J. Nutr.》 130 (8): 1925–31. PMID 10917903.

[1] Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolenic acid. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45

[2] Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champagne, Illinois, 319 pp.

[3] “보관된 사본” (PDF). 2018년 12월 23일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 10월 24일에 확인함.

[4] Fan, Yang-Yi; Robert S. Chapkin (1998년 9월 9일). “Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. 《Journal of Nutrition》 128 (9): 1411–4. PMID 9732298. 2007년 10월 16일에 확인함.

[5] Belch, Jill JF; Alexander Hill (January 2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. 2006년 2월 12일에 확인함.

[pmid338112-6] Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man”. 《British Medical Journal》 2 (6100): 1441–1444. doi:10.1136/bmj.2.6100.1441. PMC 1632618. PMID 338112.

[pmid9237935-7] Johnson MM, Swan DD, Surette ME, 외. (1997). “Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. 《J. Nutr.》 127 (8): 1435–44. PMID 9237935.

[pmid10917903-8] Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH (August 2000). “Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans”. 《J. Nutr.》 130 (8): 1925–31. PMID 10917903.

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