감마-리놀렌산

γ-리놀렌산
이름
	IUPAC 이름 all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
	별칭 Gamma-linolenic acid, gamolenic acid, GLA
식별자
CAS 번호	506-26-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28661 ;
ChEMBL	ChEMBL464982 ;
ChemSpider	4444436 ;
ECHA InfoCard	100.107.263
IUPHAR/BPS	4710;
PubChem CID	5280933;
UNII	78YC2MAX4O ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7046170 ;
	InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N ; InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP;
	SMILES O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC;
성질
화학식	C18H30O2
몰 질량	278.436 g·mol−1
겉보기	Colorless oil
약리학
ATC 코드	D11AX02 (WHO)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

γ-리놀렌산(영어: γ-linolenic acid, GLA)은 주로 식물성 기름에서 발견되는 지방산이다. 아라키돈산 5-리폭시제네이스는 γ-리놀렌산에 작용할 때 류코트라이엔을 생성하지 않으며, 효소에 의한 아라키돈산의 류코트라이엔으로의 전환이 억제된다.

화학

γ-리놀렌산은 n−6 (ω−6 또는 오메가-6) 지방산으로 분류되는데, 이는 메틸 말단에서부터 6번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 존재함을 의미한다. 생리학 문헌에서 γ-리놀렌산은 18:3 n−6으로 지칭된다. γ-리놀렌산은 18개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이다. γ-리놀렌산은 다불포화 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산의 이성질체로 카놀라유, 콩, 호두, 아마인유, 들깨, 치아 및 대마 씨앗에서 발견된다.

역사

γ-리놀렌산은 달맞이꽃의 종자유로부터 처음 분리되었다. 달맞이꽃은 몸의 붓기를 치료하기 위해 아메리카 원주민들에 의해 재배되었다. 달맞이꽃 종자유는 17세기에 유럽에 소개되었고, 인기있는 민간 요법이 되어 왕의 만병통치약(king's cure-all)이라는 이름을 얻었다. 1919년에 헤이더슈카(Heiduschka)와 루프트(Lüft)는 달맞이꽃 종자에서 기름을 추출하고, 발견한 특이한 리놀렌산을 γ-리놀렌산이라고 명명했다. γ-리놀렌산의 정확한 화학 구조는 나중에 라일리(Riley)에 의해 밝혀졌다.^[1]

리놀렌산은 α- 및 γ- 형태가 있지만, β- 형태는 없다. β-리놀렌산은 한 번 확인되었지만, 이는 원래 분석 과정에서의 인공물인 것으로 밝혀졌다.^[2]

식이 공급원

γ-리놀렌산은 달맞이꽃 종자유, 블랙커런트 오일, 보리지 오일, 삼씨기름과 같은 식물성 기름으로부터 얻을 수 있다. γ-리놀렌산은 또한 식용 삼씨, 귀리, 보리^[3] 및 스피룰리나에서 다양한 양으로 발견된다. 일반적인 잇꽃기름에는 γ-리놀렌산이 포함되어 있지 않지만, 2011년 이후로 상업적으로 판매되는 유전자 변형 잇꽃기름에는 40%의 γ-리놀렌산이 포함되어 있다.^[4] 보리지 오일은 20%의 γ-리놀렌산, 달맞이꽃 종자유는 8~10%의 γ-리놀렌산, 블랙커런트 오일은 15~20%의 γ-리놀렌산을 함유하고 있다.^[5] γ-리놀렌산은 또한 두리안의 일종인 두리오 그라베올렌스(Durio graveolens)의 열매에 함유된 지방의 12.23%를 차지한다.^[6]

인체는 리놀레산으로부터 γ-리놀렌산을 생성한다. 이러한 반응은 카복실 말단에서부터 6번째 탄소에 이중 결합을 만드는 효소인 Δ⁶-불포화효소에 의해 촉매된다. 리놀레산은 식용유 및 육류와 같은 풍부한 공급원으로부터 식사를 통해 충분히 섭취할 수 있다. 그러나 γ-리놀렌산의 부족은 Δ⁶-불포화효소의 전환 효율이 감소할 때(예를 들어, 나이가 들거나 특정 식이의 결핍이 있을 때) 또는 γ-리놀렌산 대사산물의 과도한 소비가 있는 질병 상태에서 일어날 수 있다.^[7]

에이코사노이드의 공급원

신체는 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산을 생성할 수 있다. γ-리놀렌산은 아라키돈산 및 에이코사펜타엔산(EPA)과 함께 에이코사노이드의 세 가지 공급원들 중 하나이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 프로스타글란딘인 PGH₁의 전구체이며, PGH₁은 차례로 PGE₁ 및 트롬복산인 TXA₁을 형성한다. PGE1₁과 TXA₁은 모두 항염증제이다. 트롬복산 TXA₁은 혈관 확장을 유도하고, 결과적으로 혈소판을 억제하며,^[8] TXA₁은 트롬복산인 TXA₂의 전염증 특성을 조절(감소)시킨다. PGE₁은 면역계 기능의 조절에 역할을 하며, 의약품인 알프로스타딜로 사용된다.

아라키돈산 및 에이코사펜타엔산과 달리 다이호모-γ-리놀렌산은 류코트라이엔을 생성할 수 없다. 그러나 다이호모-γ-리놀렌산은 아라키돈산으로부터 전염증성 류코트라이엔의 생성을 억제할 수 있다.^[9]

γ-리놀렌산은 일반적으로 전염증성 산인 오메가-6 지방산이지만, 항염증성을 가지고 있다.

건강과 의약

γ-리놀렌산은 특히 데이비드 호로빈(1939년~2003년)에 의해 가슴 통증 및 습진을 포함한 다양한 질병에 대한 의약품으로 홍보되었다. 호로빈의 달맞이꽃 종자유 마케팅은 영국 의학 저널에 의해 윤리적으로 의심스러운 것으로 기술되었다.^[10] 2002년에 영국 의약품 및 건강관리 제품 규제청은 습진 치료제로 달맞이꽃 종자유에 대한 마케팅 허가를 철회했다.^[11] 그러나 최근에 보리지 오일(γ-리놀렌산의 농도가 높은 기름)의 국소 적용이 이중 맹검 위약 대조 임상시험에서 아토피성 피부염의 증상을 감소시키는 것으로 나타났다.^[12]

같이 보기

각주

↑ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). 《Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications》. AOCS Press. 259쪽. ISBN 1-893997-17-0. 2007년 12월 7일에 확인함.
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[Huang-1] Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). 《Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications》. AOCS Press. 259쪽. ISBN 1-893997-17-0. 2007년 12월 7일에 확인함.

[Eckey1954-2] Eckey, EW (1954). 《Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series)》. Reinhold. 542쪽.

[3] Qureshi A.A., Schnoes H. K., Din Z. Z., Peterson D.M., 외. (1984). “Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF)”. 《Fed. Proc.》 43 (7): 2626.

[4] Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (2011년 8월 19일). “High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds”. 《Transgenic Research》 21 (2): 367–81. doi:10.1007/s11248-011-9543-5. PMID 21853296.

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[Nasaruddin-6] Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함.

[pmid8386433-7] Horrobin DF (From the Efamol Research Institute. Kentville. Nova Scotia. Canada) (1993). “Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase” (pdf). 《Am. J. Clin. Nutr.》 57 (5 Suppl): 732S–736S; discussion 736S–737S. PMID 8386433.

[8] King, Michael W. “Introduction to the Eicosanoids”. 《The Medical Biochemistry Page》. 1996–2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC. 2013년 7월 23일에 확인함.

[Belch-9] Belch JJ, Hill A (2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. 《Am. J. Clin. Nutr.》 71 (1 Suppl): 352S–6S. PMID 10617996. 2007년 12월 7일에 확인함. DGLA itself cannot be converted to LTs but can form a 15-hydroxyl derivative that blocks the transformation of arachidonic acid to LTs. Increasing DGLA intake may allow DGLA to act as a competitive inhibitor of 2-series PGs and 4-series LTs and, thus, suppress inflammation.

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[pmid18078406-12] Kanehara S, Ohtani T, Uede K, Furukawa F (2007). “Clinical effects of undershirts coated with borage oil on children with atopic dermatitis: a double-blind, placebo-controlled clinical trial.”. 《J Dermatol》 34 (12): 811–5. doi:10.1111/j.1346-8138.2007.00391.x. PMID 18078406.

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