シクロブタン

シクロブタン

Cyclobutane Cyclobutane
物質名
優先IUPAC名 Cyclobutane
別名 Ethene dimer Biethylene Diethylene
識別情報
CAS登録番号	287-23-0 [EBI]
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1900183
ChEBI	CHEBI:30377
ChemSpider	8894
ECHA InfoCard	100.005.468
EC番号	206-014-5
Gmelin参照	81684
PubChem CID	9250
UNII	5X619RB2CY
国連/北米番号	2601
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2059772
InChI InChI=1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2  Key: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 Key: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
SMILES C1CCC1
性質
化学式	C4H8
モル質量	56.107 g/mol
外観	無色の気体
密度	0.720 g/cm3
融点	−91 °C (−132 °F; 182 K)
沸点	12.5 °C (54.5 °F; 285.6 K)
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H220, H280
予防報告	P210, P377, P381, P403, P410+P403
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 4 0
関連する物質
関連するシクロアルカン	シクロプロパン シクロペンタン
関連物質	ブタン シクロブテン シクロブチン シクロブタジエン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

シクロブタン (cyclobutane) は、分子式 C₄H₈、分子量 56.11 のシクロアルカンである。別名、テトラメチレン (tetramethylene)。融点 −80℃、沸点 13℃、CAS登録番号は 287-23-9。常温で無色の可燃性気体で、エタノール、アセトンに可溶、水に不溶である。

構造

構造式では正方形で書かれるシクロブタンであるが、実際には4つの炭素原子は同一平面上に無く、約25°の角度で折れ曲がった構造を取る。そのため炭素骨格の配置はほぼ 80° である。しかし、シクロブタンは曲がった結合を形成することで結合角はほぼ 109°となり、通常のシクロアルカンの結合と同様である。そのためにシクロプロパンとは異なり無置換のシクロブタンは環開裂反応を起こしにくい。

前述のように 1,3-ジブロモプロパンとマロン酸ジエステルとの環化反応をもちいて合成することができる。あるいはシクロプロパン誘導体が光条件下、[2+2] 環状付加反応によって合成される場合もある。