PyAOP
| PyAOP | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | hexafluorofosforečnan (7-azabenzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinofosfonia |
| Sumární vzorec | C17H27F6N7OP2 |
| Vzhled | bílé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 156311-83-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 627-192-4 |
| PubChem | 11038641 |
| SMILES | C1CCN(C1)[P+](N2CCCC2)(N3CCCC3)ON4C5=C(C=CC=N5)N=N4.F[P-](F)(F)(F)(F)F |
| InChI | InChI=1S/C17H27N7OP.F6P/c1-2-11-21(10-1)26(22-12-3-4-13-22,23-14-5-6-15-23)25-24-17-16(19-20-24)8-7-9-18-17;1-7(2,3,4,5)6/h7-9H,1-6,10-15H2;/q+1;-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 521,38 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
PyAOP (hexafluorofosforečnan (7-azabenzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinofosfonia) je organická sloučenina používaná při syntéze peptidů na tvorbu amidových vazeb z karboxylových kyselin a aminů.[2]
Připravuje se z 1-hydroxy-7-azabenzotriazolu a chlorfosfoniového činidla v zásaditém prostředí.[3] Upřednostňuje se oproti HATU, protože se u něj neobjevují vedlejší reakce na N-konci peptidového řetězce.[4]
Ve srovnání se sloučeninou PyBOP, obsahující hydroxybenzotriazol, je PyAOP v důsledku přítomnosti více dusíkových atomů na pyridinovém kruhu reaktivnější.[5]
Analýzou pomocí diferenciální skenovací kalorimetrie bylo zjištěno, že PyBOP může být výbušný.[6]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku PyBOP na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11038641
- ↑ Tarek S. Mansour; Sujata Bardhan; Zhao-Kui Wan. Phosphonium- and Benzotriazolyloxy-Mediated Bond-Forming Reactions and Their Synthetic Applications. Synlett. 2010, s. 1143–1169. Dostupné online. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0029-1219820.
- ↑ Frank Hoffmann; Lothar Jäger; Carola Griehl. Synthesis and Chemical Constitution of Diphenoxyphosphoryl Derivatives and Phosphonium Salts as Coupling Reagents for Peptide Segment Condensation. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2003, s. 299–309. Dostupné online. ISSN 1042-6507. doi:10.1080/10426500307942.
- ↑ F. Albericio; M. Cases; J. Alsina; S. A. Triolo; L. A. Carpino; S. Kates. On the use of PyAOP, a phosphonium salt derived from HOAt, in solid-phase peptide synthesis. Tetrahedron Letters. 1997, s. 4853–4856. doi:10.1016/S0040-4039(97)01011-3.
- ↑ Fernando Albericio; Josep M. Bofill; Ayman El-Faham; Steven A. Kates. Use of Onium Salt-Based Coupling Reagents in Peptide Synthesis. The Journal of Organic Chemistry. 1998, s. 9678–9683. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo980807y.
- ↑ Jeffrey B. Sperry, Christopher J. Minteer, Jing Ya Tao, Rebecca Johnson, Remzi Duzguner, Michael Hawksworth, Samantha Oke, Paul F. Richardson, Richard Barnhart, David R. Bill, Robert A. Giusto. Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. Organic Process Research & Development. 2018-09-21, s. 1262–1275. Dostupné online. ISSN 1083-6160. doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.