PyAOP
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | PyAOP | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Tri-1-pyrrolidinyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)phosphoniumhexafluorophosphat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H27F6N7OP2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 521,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
PyAOP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kupplungsreagenzien.[2] Es kann aus HOAt und dem entsprechenden Chlorphosphonium-Reagenz unter basischen Bedingungen hergestellt werden.[3] Gegenüber HATU hat es den Vorteil, keine Nebenreaktionen mit dem N-Terminus einzugehen.[4] Verglichen mit seinem HOBt-Analogon PyBOP ist es außerdem reaktiver, was durch die Aza-Substitution im anellierten Ring erklärt werden kann.[5] Allerdings ist PyAOP nach DSC-Messungen möglicherweise explosionsgefährlich.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt PyAOP Novabiochem® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2025 (PDF).
- ↑ Tarek Mansour, Sujata Bardhan, Zhao-Kui Wan: Phosphonium- and Benzotriazolyloxy-Mediated Bond-Forming Reactions and Their Synthetic Applications. In: Synlett. Band 2010, Nr. 08, Mai 2010, S. 1143–1169, doi:10.1055/s-0029-1219820.
- ↑ Frank Hoffmann, Lothar Jäger, Carola Griehl: Synthesis and Chemical Constitution of Diphenoxyphosphoryl Derivatives and Phosphonium Salts as Coupling Reagents for Peptide Segment Condensation. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 178, Nr. 2, 1. Februar 2003, S. 299–309, doi:10.1080/10426500307942.
- ↑ Fernando Albericio, Marta Cases, Jordi Alsina, Salvatore A. Triolo, Louis A. Carpino, Steven A. Kates: On the use of PyAOP, a phosphonium salt derived from HOAt, in solid-phase peptide synthesis. In: Tetrahedron Letters. Band 38, Nr. 27, Juli 1997, S. 4853–4856, doi:10.1016/S0040-4039(97)01011-3.
- ↑ Fernando Albericio, Josep M. Bofill, Ayman El-Faham, Steven A. Kates: Use of Onium Salt-Based Coupling Reagents in Peptide Synthesis 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 63, Nr. 26, 1. Dezember 1998, S. 9678–9683, doi:10.1021/jo980807y.
- ↑ Jeffrey B. Sperry, Christopher J. Minteer, JingYa Tao, Rebecca Johnson, Remzi Duzguner, Michael Hawksworth, Samantha Oke, Paul F. Richardson, Richard Barnhart, David R. Bill, Robert A. Giusto, John D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. In: Organic Process Research & Development. Band 22, Nr. 9, 21. September 2018, S. 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.