Erste internationale Erfahrungen sammelte Winny Bii im Jahr 2021, als sie bei den U20-Weltmeisterschaften in Nairobi mit 12,47m auf den zwölften Platz im Dreisprung gelangte. Im Jahr darauf schied sie dann bei den U20-Weltmeisterschaften in Cali mit 5,65m und 12,69m jeweils in der Qualifikationsrunde im Weit- und Dreisprung aus. Zudem zog sie im selben Jahr in die Vereinigten Staaten und begann dort ein Studium an der Oklahoma State University. 2024 stellte sie mit 13,66m einen neuen Landesrekord auf und gewann im März bei den Afrikaspielen in Accra mit 13,64m die Silbermedaille hinter der Nigerianerin Ruth Usoro. Zudem kam sie mit der kenianischen 4-mal-100-Meter-Staffel im Finale nicht ins Ziel.