Anders als früher OutlookExpress wird WindowsMail nicht zusammen mit neuen Versionen des Internet Explorer unter anderen Versionen von Windows installiert, sondern ist WindowsVista vorbehalten. Dennoch ist WindowsMail eng mit dem InternetExplorer verknüpft und von dessen Sicherheitszonen abhängig.[3] WindowsMail nutzt auch den Phishing-Filter des InternetExplorer, der gleichzeitig mit dessen Version7 eingeführt wurde.[4]
Ein interessanter Aspekt ist, dass über WindowsMail keine Nutzung des von Microsoft angebotenen Dienstes Hotmail mehr möglich ist. Hotmail oder outlook.com ließ sich nur per POP verwenden.[5] Bei Problemen mit WindowsMail riet Microsoft, stattdessen das Programm Windows Live Mail einzusetzen.[6]
Mit dem Erscheinen von Windows 8 im Jahr 2012 führte Microsoft erstmals eine moderne, auf der Modern UI (später UWP) basierende E-Mail-Anwendung namens Mail ein, die standardmäßig vorinstalliert war.[8]
Ab Windows 10 wurde die App als Mail & Kalender weiterentwickelt und ebenfalls als Systemanwendung bereitgestellt.[9] Sie unterstützte neben Microsoft-Konten (Outlook.com, Exchange) auch Gmail, Yahoo, IMAP und POP. Die App war tief in das Betriebssystem integriert, z. B. über das Windows-Benachrichtigungssystem und die Kontakte-App („Personen“).
Im Jahr 2023 kündigte Microsoft an, dass die Anwendungen Mail & Kalender sowie Personen bis spätestens zum 31. Dezember 2024 eingestellt und vollständig durch das neue Outlook für Windows ersetzt werden.[10] Ab diesem Datum ist kein Versand oder Empfang von E-Mails oder Kalenderereignissen über die alten Apps mehr möglich.[11]