Uramustin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Uramustin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11Cl2N3O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,1 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Uramustin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstofflostderivate des Uracil und ein Alkylans.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Uramustin kann durch Reaktion von 5-Aminouracil[S 1] mit Ethylenoxid und anschließend mit Thionylchlorid gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Uramustin ist ein kristallines, hautreizendes, weißes und geruchloses Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser und instabil in wässriger Lösung ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Uramustin wurde früher zur zytostatischen Behandlung von chronischer lymphatischer Leukämie, der Mycosis fungoides, der Polyzythämie und von Thrombozytosen verwendet.[1][4] Die Verbindung interagiert in GC-reichen Regionen der DNA und vermag dort in 5′-PyGCC-3′-Sequenzen (Py=Pyrimidin) Guanin am N7 zu alkylieren.[5] In der Folge kommt es zum Zelltod. Uramustin wurde in den USA 1962 für die Vermarktung zugelassen (Hersteller Upjohn).[6]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Uramustin wirkt im Tierversuch karzinogen.[1] Die Verbindung wird weiterhin als giftig eingestuft. Es ist bekannt, dass eine Exposition Auswirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Dermatitis, Reizbarkeit, Depression, Leukopenie, Thrombozytopenie und Anämie verursacht und dass das Einatmen, Verschlucken oder der Hautkontakt zu schweren Verletzungen oder zum Tod führen kann.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 3-642-57880-2, S. 1131 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Uramustin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2025 (PDF).
- ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Helmut Blome, Alfred Blume: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans-Harald Sedlacek: Onkologie - Die Tumorerkrankungen des Menschen, Band 1. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-064787-7, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Pier Giovanni Baraldi, Romeo Romagnoli, Antonio Entrena Guadix, Maria Josè Pineda de las Infantas, Miguel Angel Gallo, Antonio Espinosa, Alberto Martinez, John P. Bingham, John A. Hartley: Design, Synthesis, and Biological Activity of Hybrid Compounds between Uramustine and DNA Minor Groove Binder Distamycin A. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 45, Nr. 17, 2002, S. 3630–3638, doi:10.1021/jm011113b.
- ↑ www.accessdata.fda.gov
- ↑ T.S.S. Dikshith: Hazardous Chemicals. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4398-7820-0, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).