Der Sohn des ehemaligen Basketballspielers Tyrone Maxey (Washington State University) und späteren Trainers[3] machte sich als Schüler im US-Bundesstaat Texas als Spieler der South Garland High School einen Namen. Im Jahr 2019 wurde er als Spieler des Jahres sowohl im Großraum Dallas-Fort Worth als auch im Bundesstaat Texas ausgezeichnet.[4] Trainer John Calipari lockte ihn an die University of Kentucky. Calipari beeindruckte an dem Aufbauspieler insbesondere dessen Wettkampfgeist und Spielverständnis.[5] In seinem ersten und einzigen Spieljahr an der University of Kentucky war Maxey 2019/20 gemeinsam mit dem Jamaikaner Nick Richards zweitbester Korbschütze der Hochschulmannschaft (14 Punkte/Spiel). Maxeys 98 Korbvorlagen, die er in 31 Einsätzen verbuchte, waren mannschaftsintern der zweithöchste Wert nach Ashton Hagans.[6]
Anfang April 2020 erklärte er seine Hochschulzeit für beendet und kündigte seine Teilnahme am Draftverfahren der NBA an. Er machte es damit früheren Kentucky-Aufbauspielern wie Brandon Knight, Devin Booker and De’Aaron Fox gleich, die sich ebenfalls nach einem Lehrjahr unter John Calipari zum Wechsel ins Profigeschäft entschieden.[7] Maxey wurde bei dem Verfahren im November 2020 von den Philadelphia 76ers (21. Stelle) ausgesucht.[2]
Maxey wurde 2018 mit der U18-Nationalmannschaft der Vereinigten Staaten Amerikameister. Im Februar 2019 nahm er am Nike Hoop Summit, einem Jugendvergleichsspiel zwischen den USA und einer Weltauswahl, teil.[8]