Tris(2-chlorethyl)amin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tris(2-chlorethyl)amin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12Cl3N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 204,53 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,2348 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Tris(2-chlorethyl)amin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Loste.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2-chlorethyl)amin kann durch Reaktion von Triethanolamin mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2-chlorethyl)amin ist eine leicht bewegliche, farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit mit fisch- und seifenartiger Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und die sich nach kurzer Zeit braun färbt.[1][5] Das auch Trimustinhydrochlorid genannte Hydrochlorid ist ein weißes Pulver.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2-chlorethyl)amin wurde ursprünglich als chemischer Kampfstoff entwickelt.[6] Die Verbindung bzw. sein Hydrochlorid wurden später auch als alkylierend wirkendes Zytostatikum verwendet.[5][3] Es wurde erstmals 1946 bei der Behandlung der Hodgkin-Krankheit und von Leukämien eingesetzt, später auch bei anderen neoplastischen Erkrankungen.[4] Aufgrund seiner Giftigkeit wird es heute nicht mehr verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2-chlorethyl)amin steht auf der Liste der Chemische Waffen des Gesetzes über die Kontrolle von Kriegswaffen.[7][8]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Trichlormethin bzw. Trimustinhydrochlorid enthalten.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(2-chlorethyl)amin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt Tris-(2-chlorethyl)-amin -hydrochlorid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2025 (PDF).
- ↑ a b c d RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 4670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b IARC: TRICHLORMETHINE (TRIMUSTINE HYROCHLORIDE), 1975, abgerufen am 19. April 2025
- ↑ a b Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 1599 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Einzelnorm: Anlage KrWaffKontrG - Einzelnorm, abgerufen am 19. April 2025
- ↑ Waffenrecht. AtheneMediaRECHT, ISBN 978-3-86992-378-9, S. 17-IA303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Trichlormethine (Trimustine Hydrochloride). OEHHA, 1. Januar 1992, abgerufen am 19. April 2025 (englisch).