Triolein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triolein
Andere Namen	2,3-Bis[{(Z)-octadec-9-enoyl}oxy]propyl(Z)-octadec-9-enoat (IUPAC); Ölsäureglycerinester; Glycerinölsäure-Triester; Trioleat; Glyzerintrioleat; Ölsäureglycerid; TRIOLEIN (INCI);
Summenformel	C57H104O6
Kurzbeschreibung	geruch- und farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-534-7
ECHA-InfoCard	100.004.123
PubChem	5497163
ChemSpider	4593733
DrugBank	DB13038
Wikidata	Q413929
Eigenschaften
Molare Masse	885,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	5 °C
Siedepunkt	235–240 °C (24 hPa); 419,10 °C (1013 hPa);
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4621 (40 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triolein (auch Trioleat, Glyzerintrioleat, Ölsäureglycerid oder Glycerinölsäure-Triester) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Triglycerid mit Ölsäure und zählt zu den fetten Ölen.

Vorkommen

Triolein kommt in Mandelöl, Olivenöl, Schmalz und in vielen weiteren Ölen tierischen und pflanzlichen Ursprungs vor.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Triolein kann durch Veresterung von Ölsäure mit Glycerin oder aus natürlichen Ölen gewonnen werden.^[7]

Verwendung

Triolein wird als Gleitmittel und Emulgator bei Textilien und Kosmetika eingesetzt.^[7] Die Hydrierung in Hexan ergibt Tristearin.^[8]

Siehe auch

Triricinolein

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TRIOLEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
1 2 3 4 Eintrag zu Glycerine trioleate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28 (1987), S. 403–413.
↑ Carlos M. García Santander, Sandra M. Gómez Rueda, Nívea de Lima da Silva, Celso L. de Camargo, Theo G. Kieckbusch: Measurements of normal boiling points of fatty acid ethyl esters and triacylglycerols by thermogravimetric analysis. In: Fuel. Band 92, Nr. 1, Februar 2012, S. 158–161, doi:10.1016/j.fuel.2011.08.011.
↑ D.H. Wheeler, R.W. Riemenschneider, Charles E. Sando: Preparation, Properties, And Thiocyanogen Absorption Of Triolein And Trilinolein. In: Journal of Biological Chemistry. Band 132, Nr. 2, Februar 1940, S. 687–699, doi:10.1016/S0021-9258(19)56218-4.
↑ Datenblatt Glyceryl trioleate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Triolein in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
↑ Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.

[CosIng-1] Eintrag zu TRIOLEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.

[Thermofisher-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Glycerine trioleate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Kodali-3] Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28 (1987), S. 403–413.

[4] Carlos M. García Santander, Sandra M. Gómez Rueda, Nívea de Lima da Silva, Celso L. de Camargo, Theo G. Kieckbusch: Measurements of normal boiling points of fatty acid ethyl esters and triacylglycerols by thermogravimetric analysis. In: Fuel. Band 92, Nr. 1, Februar 2012, S. 158–161, doi:10.1016/j.fuel.2011.08.011.

[5] D.H. Wheeler, R.W. Riemenschneider, Charles E. Sando: Preparation, Properties, And Thiocyanogen Absorption Of Triolein And Trilinolein. In: Journal of Biological Chemistry. Band 132, Nr. 2, Februar 1940, S. 687–699, doi:10.1016/S0021-9258(19)56218-4.

[Sigma-6] Datenblatt Glyceryl trioleate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

[toxnet-7] 1 2 3 Eintrag zu Triolein in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[8] Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.

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