Roper stammte aus einer Rennfahrerfamilie und begann 1986 selber Rennen zu bestreiten. Er fuhr zuerst in der IMCA Modified und in verschiedenen Late-Model-Rennserien bevor er 1992 zweiter in der Rookie-of-the-Year-Wertung der ASA wurde.[1]
1995 startete Roper erstmals beim 10. Saisonrennen auf der Milwaukee Mile in der NASCAR Craftsman Truck Series.[2] In den Folgejahren ging er Vollzeit in der Rennserie an den Start und erzielte mehrere Top-10-Platzierungen. Sein bestes Ergebnis wurde ein 16. Platz in der Fahrerwertung 1998, wo er auch das Rennen in Indianapolis auf dem zweiten Platz beendete. Ab 1999 ging er ebenfalls für Xpress Motorsports in der NASCAR Busch Series an den Start. Im Jahr 2000 verpasste er mehrmals die Teilnahme an Rennen der Busch Series und trat gegen Saisonende erneut in der Truck Series an.
Am 13. Oktober 2000 fuhr Roper das 23. Saisonrennen der Craftsman Truck Series auf dem 1995 eröffneten Texas Motor Speedway. Im Qualifying zu dem unter dem Namen O’Reilly 400 ausgetragene Rennen erreichte er den 15. Startplatz. Im Rennverlauf wurde er in der 32. Runde in einen Unfall mit Steve Grissom und Rick Ware verwickelt. Als Roper versuchte die Wagen vor ihm zu überholen, kam es zu einem Kontakt, woraufhin sein Truck mit der Mauer kollidierte.[2] Die Rettungsteams schnitten das Dach des Wagens auf, um den bewusstlosen Roper aus diesem zu befreien und brachten ihn in das Pflegezentrum an der Rennstrecke. Aufgrund seines kritischen Zustands wurde er daraufhin in das Parkland Memorial Hospital transportiert. Die Ärzte diagnostizierten Verletzungen am Nacken, welche den Blutfluss zu seinem Gehirn behinderten.[3] Er erlag diesen am darauffolgenden Tag.
Ropers Tod war der erste tödliche Unfall auf dem damals neuen Texas Motor Speedway und der zweite in der Craftsman Truck Series seit ihrer Gründung. Er war nach Adam Petty und Kenny Irwin Jr. der dritte NASCAR-Fahrer der im Jahr 2000 der bei einem Rennen starb. Trotz den vielen tödlichen Unfällen entschied sich die NASCAR erst nach dem Tod von Dale Earnhardt für die Einführung des HANS-Systems.[4]
