Thiazole
Thiazole sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azole. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische Verbindungen, die ein Schwefel- und ein Stickstoffatom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden Thiazol und Isothiazol, wobei im Isothiazol die beiden Heteroatome benachbart sind, beim Thiazol ein Kohlenstoffatom zwischen ihnen liegt.
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Isothiazol -
Thiazol
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit Chloramin synthetisiert werden.[1]
Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die Kondensation von α-halogenierten Carbonylen mit Thioamiden.[1]
Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von 3-Thiazolinen mit Schwefel erfolgen.[2]
Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden.
Derivate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Thiazoline (Synonym: Tetrahydrothiazole) können auch als Derivate der Thiazole betrachtet werden.
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den Azolen), welche Thiazol als Funktionelle Gruppe enthalten. So enthalten zum Beispiel Vitamin B1, Penicillin, Epothilon, Clomethiazol und Luciferine (welche zur Gruppe der Benzothiazole gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem Colour Index im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-Salze werden als Katalysatoren bei der Stetter-Reaktion und der Benzoin-Kondensation verwendet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b David T. Davies: Basistexte Chemie, Bd. 1: Aromatische Heterocyclen. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 10–34, ISBN 3-527-29289-6 (Oxford Chemistry Primers).
- ↑ Friedrich Asinger, Manfred Thiel, Lothar Schröder: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ3 Zu Thiazolen, Liebigs Ann. Chem., Bd. 610 (1957), S. 49–56, doi:10.1002/jlac.19576100106.