Er trat in die US Air Force ein und bestand sämtliche Ausbildungskurse. Er blieb bei der US Air Force, wo er letztlich als Flugausbilder an der eigens dafür eingerichteten Schule für Piloten der Luftwaffe, der Edwards Air Force Base in der Mojave-Wüste, diente.
In erster Linie verrichtete er seinen Dienst jedoch immer noch als Testpilot und daher blieb er meistens für längere Zeit an den verschiedenen Stützpunkten der Luftwaffe. Er erreichte über 3.300 Flugstunden – über 2.400 davon auf Düsenflugzeugen. So wurde Freeman mit der 3.NASA-Astronautenauswahlgruppe im Oktober ausgewählt.
Am 31.Oktober 1964 starb Theodore Freeman bei einem Flugunfall mit seinem Düsenflugzeug des Typs T-38 Talon. Eine Gans prallte während des Landeanflugs gegen die Scheibe des Cockpits. Die Bruchstücke aus Plexiglas gerieten in die Triebwerke, die sofort abschalteten. Freeman war zwar noch in der Lage, den Schleudersitz auszulösen, allerdings war die Maschine für eine ordnungsgemäße Öffnung des Fallschirms bereits zu niedrig. Den heftigen Aufprall überlebte er nicht.
Freeman hinterließ seine Ehefrau und eine Tochter. Er war der erste US-Astronaut, der im Dienst ums Leben kam. Sein Name findet sich außerdem auf der Metallplatte des Fallen Astronauts, des einzigen Kunstwerks auf dem Mond.
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