Telmisartan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Telmisartan
Andere Namen	2-(4-{[4-Methyl-6-(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-2-propyl-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]methyl}phenyl)benzoesäure (IUPAC); 4′-{[1,4′-Dimethyl-2′-propyl(2,6′-benzimidazo1)-1-yl]methyl}(1,1′-biphenyl)-2-carbonsäure;
Summenformel	C33H30N4O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	620-494-7
ECHA-InfoCard	100.149.347
PubChem	65999
ChemSpider	59391
DrugBank	DB00966
Wikidata	Q733186
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09CA07
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum
Wirkmechanismus	AT1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	514,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	261–263 °C
Löslichkeit	0,5 mg·l−1 in Wasser; schwer löslich in DMSO (>5 g·l−1 bei 60 °C);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Telmisartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven AT₁-Antagonisten („Sartane“) und wird zur Behandlung des essentiellen Bluthochdrucks verwendet.

Klinische Angaben und Pharmakologie

Selten kann es zu Somnolenzen (eine Form der Benommenheit), Hyperkaliämie (Kaliumüberschuss), Verstopfung und einem Kreatinin-Anstieg kommen. Kontraindiziert ist die Gabe bei Patienten mit schweren Leberinsuffizienzen und im zweiten und letzten Schwangerschaftsdrittel. Vorsichtsmaßnahmen und Warnhinweise bestehen unter anderem für das erste Schwangerschaftsdrittel und für Patientinnen mit Kinderwunsch, die Anwendung bei gleichzeitigem Stillen, sowie bei eingeschränkter Nierenfunktion und leichten und mäßigen Leberfunktionsstörungen.^[4]

Die Bioverfügbarkeit von Telmisartan liegt bei etwa 40 % und die Plasmahalbwertszeit bei 24 Stunden.^[5] Telmisartan wird fast vollständig (zu über 99,5 %) an Plasmaproteine gebunden. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich über den Stuhl (Faeces).^[4]

In der EU ist Telmisartan seit 2013 als Tierarzneimittel zur Behandlung chronischer Nierenerkrankungen mit der Folge einer Proteinurie bei Hauskatzen unter dem Markennamen Semintra zugelassen.^[6]

Chemie

Telmisartan ist ein Derivat der Biphenyl-2-carbonsäure und enthält zwei Benzimidazol-Gruppen. Die vielstufige Synthese von Telmisartan – ausgehend von 4-Amino-3-methyl-benzoesäuremethylester – ist in der Literatur beschrieben:^[7]

Darin steht „Pr“ für eine n-Propylgruppe.

Handelsnamen

Monopräparate: Micardis (EU, CH, USA), Kinzalmono (EU), Tolura^[8]

Tiermedizin: Semintra (EU)

Kombinationspräparate:

mit Hydrochlorothiazid: MicardisPlus (EU, CH), Micardis HCT (USA), Kinzalkomb (EU)
mit Amlodipin: Twynsta (EU, USA)

Weblinks

Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Telmisartan

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt Telmisartan, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 Datenblatt Telmisartan, ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2014 (PDF).
↑ K. Takács-Novák, M. Urac, P. Horváth, G. Völgyi, B.D. Anderson, A. Avdeef: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi's Facilitated Dissolution Method. A validation study. In: Eur. J. Pharm. Sci., 2017, 106, S. 133–144; doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.
1 2 Fachinformation Micardis, Stand März 2013.
↑ Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 581.
↑ Semintra 4 mg/ml – Oral solution. Veterinary Medicines, health.europa.eu; abgerufen am 27. November 2025.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1978–1979; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
↑ Rote Liste 2013. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-70-1.

[Alfa-1] 1 2 Datenblatt Telmisartan, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Telmisartan, ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2014 (PDF).

[Takacs-3] K. Takács-Novák, M. Urac, P. Horváth, G. Völgyi, B.D. Anderson, A. Avdeef: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi's Facilitated Dissolution Method. A validation study. In: Eur. J. Pharm. Sci., 2017, 106, S. 133–144; doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.

[FIMic-4] 1 2 Fachinformation Micardis, Stand März 2013.

[5] Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 581.

[6] Semintra 4 mg/ml – Oral solution. Veterinary Medicines, health.europa.eu; abgerufen am 27. November 2025.

[Kleemann-7] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1978–1979; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[ROTE_LISTE1-8] Rote Liste 2013. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-70-1.

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