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Sulindac

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Strukturformel
Strukturformel von Sulindac
Allgemeines
Name Sulindac
Andere Namen
  • (Z)-5-Fluor-2-methyl-1-[(p-methylsulfinyl)benzyliden]-1H-inden-3-essigsäure
  • [(1''Z'')-5-Fluor-3-[[4-[(''RS'')-methansulfinyl]phenyl]methyliden]-2-methyl-3''H''-inden-1-yl]essigsäure
Summenformel C20H17FO3S
Kurzbeschreibung

gelblich bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 253-819-2
ECHA-InfoCard 100.048.909
PubChem 1548887
ChemSpider 1265915
DrugBank DB00605
Wikidata Q963093
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AB02

Eigenschaften
Molare Masse 356,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,258 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​361​‐​317​‐​334
P: 261​‐​201​‐​280​‐​342+311​‐​304+340​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulindac ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indenderivate und wirkt als nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR).

Gewinnung und Darstellung

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Sulindac kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von 4-Fluorbenzylchlorid[S 2] mit Diethylmethylmalonat gewonnen werden.[4][5]

Synthese von Sulindac
Synthese von Sulindac

Eigenschaften

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Sulindac ist ein gelblich bis braunes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung kommt in drei polymorphen Kristallstrukturen vor, die die Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bzw. Pbca (Nr. 61)Vorlage:Raumgruppe/61 und eine noch nicht bestimmte Struktur aufweisen.[6] Ihr Natriumsalz ist sehr gut löslich in Wasser.[7]

Sulindac hat ein Stereozentrum an der Sulfoxidfunktion und weist cis-trans-Isomerie auf. Die Isomere sind:

Der Arzneistoff ist ein Gemisch der cis-(R)- und cis-(S)-Formen.

Verwendung

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Sulindac wurde in den späten 1970er Jahren als Analgetikum, Antiphlogistikum und Antirheumatikum entwickelt. Als Analogon von Indomethacin zeigt es ähnliche Nebenwirkungen.[8][9] Es wurde 1978 von MSD in den USA als Arzneimittel auf den Markt gebracht.[10][11] In Deutschland sind keine Präparate im Handel.[12] Es wird auch für andere Anwendungen untersucht. Es kann kolorektale Polypen (Darmpolypen) bei Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis zur Regression (Rückbildung) bringen, reduziert aber das Auftreten dieser Polypen und damit auch das Karzinomrisiko nicht besser als Placebo.[13]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 29. Januar 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Sulindac enthalten.[14]

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Sulindac,>98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. April 2025.
  2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Elsevier Science, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 339 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Monographie „Sulindac“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
  4. ↑ Richard F. Shuman, Seemon H. Pines, Willard E. Shearin, Robert F. Czaja, N. Lee Abramson, Roger Tull: A sterically efficient synthesis of (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid and its S-oxide, sulindac. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 11, 1977, S. 1914–1919, doi:10.1021/jo00431a019.
  5. ↑ Patent DE2039426C3: Indenylessigsäure und Verfahren zu deren Herstellung. Angemeldet am 7. August 1970, veröffentlicht am 20. Februar 1975, Anmelder: Merck & Co, Erfinder: Tsung-Ying Shen et al.‌
  6. ↑ Mansour Latreche, Jean-François Willart, Mathieu Guerain, Alain Hédoux, Florence Danède: Using Milling to Explore Physical States: The Amorphous and Polymorphic Forms of Sulindac. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 108, Nr. 8, 2019, S. 2635–2642, doi:10.1016/j.xphs.2019.03.017, PMID 30905700.
  7. ↑ FDA: Prescribing Information Clinoril, 23. Dezember 2010; abgerufen am 14. April 2025.
  8. ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 1355 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ R. N. Brogden, R. C. Heel, T. M. Speight, G. S. Avery: Sulindac: A Review of its Pharmacological Properties and Therapeutic Efficacy in Rheumatic Diseases. In: Drugs. Band 16, Nr. 2, 1978, S. 97–114, doi:10.2165/00003495-197816020-00001.
  10. ↑ William O. Foye: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins, 2013, ISBN 978-1-60913-345-0, S. 1008 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Clinical development plan: Sulindac. In: Journal of Cellular Biochemistry. Band 56, S20, 1994, S. 240–251, doi:10.1002/jcb.240560919.
  12. ↑ Paul U. Fechner, Klaus D. Teichmann: Medikamentöse Augentherapie. Enke im Thieme-Verlag, 2000, ISBN 978-3-13-117924-1, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Darmtumoren: Chemoprävention mit Sulindac?, in: Deutsche Apotheker Zeitung: 16. März 2003; abgerufen am 14. April 2025.
  14. ↑ Sulindac. OEHHA, 29. Januar 1999, abgerufen am 14. April 2025 (englisch).
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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulindac-Natrium: CAS-Nr.: 63804-15-9, EG-Nr.: 264-466-9, ECHA-InfoCard: 100.058.588, PubChem: 23665561, ChemSpider: 4938097, Wikidata: Q27284904.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Fluorbenzylchlorid: CAS-Nr.: 352-11-4, EG-Nr.: 206-516-4, ECHA-InfoCard: 100.005.925, GESTIS: 493018, PubChem: 9602, Wikidata: Q69999980.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Sulindac: CAS-Nr.: 190967-68-1, PubChem: 16046677, ChemSpider: 13175088, Wikidata: Q27252593.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Sulindac: CAS-Nr.: 149116-77-8, PubChem: 11245227, ChemSpider: 9420262, Wikidata: Q26998355.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Sulindac: CAS-Nr.: 53933-60-1, EG-Nr.: 258-873-0, ECHA-InfoCard: 100.053.503, PubChem: 1548885, ChemSpider: 1265914, Wikidata: Q27262612.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-(R)-Sulindac: CAS-Nr.: 1316775-71-9, PubChem: 11861119, ChemSpider: 10035584, Wikidata: Q27269645.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-(S)-Sulindac: CAS-Nr.: 1316775-70-8, PubChem: 11865478, ChemSpider: 10039811, Wikidata: Q27288187.
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