Die Stramilano ist eine Laufveranstaltung in Mailand, die seit 1972 stattfindet und von der Gruppo Alpinistico Fior di Roccia organisiert wird. Seit 1976 ist der Hauptlauf ein Halbmarathon(Stramilano Agonistica Internazionale), der einer der bedeutendsten Straßenläufe weltweit ist. Außerdem gehören zum Programm die Stramilano dei 50.000, ein Volkslauf über 10 km ohne Zeitmessung mit ca. 50.000 Teilnehmern, und die Stramilanina, ein Lauf über 5 km für Kinder und Familien.
Ins Leben gerufen wurde die Veranstaltung von Renato Cepparo, einem Aktivisten im Bereich des Breitensports. Am 14. März 1972 fand die Erstaustragung über eine Länge von ca. 22 km auf der äußeren Ringstraße von Mailand statt.
Nach drei Jahren, in denen der Lauf keinen Wettkampfcharakter hatte, wurde 1976 ein Straßenlauf über 21,097 km für internationale Elite-Athleten eingerichtet, der bis heute kontinuierlich ausgetragen wird. Die einzige Ausnahme bildet 1985, als er durch einen Ekiden über die Marathondistanz für Dreier-Teams ersetzt wurde. Diesen Wettbewerb gewann die portugiesische Mannschaft (Carlos Lopes, Elísio Rios, Carlos Capítulo). Lopes war es auch, der mit 40:08 min die schnellste Teiletappe über 14,065 km lief. 1993 blieb Moses Tanui mit 59:47 min als erster Mensch unter der Ein-Stunden-Marke im Halbmarathon. 1996 erzielte Paul Tergat sogar eine Zeit von 58:51 min; jedoch stellte sich heraus, dass die Strecke um 49 Meter zu kurz war, weswegen keine Anerkennung als Weltbestzeit erfolgte. Tergat brach schließlich zwei Jahre später die Rekordmarke von Tanui mit einer Zeit von 59:17 min. 2002 siegte Rachid Berradi mit dem aktuellen italienischen Rekord von 1:00:20 h.
Seit 2004 ist auch ein Elitelauf für Frauen wieder ein fester Teil des Programms.
Der Start ist auf der Piazza Castello am Castello Sforzesco. Zunächst geht es nach Nordwesten auf eine Wendepunktstrecke auf dem Corso Sempione. Danach wird die Innenstadt im Uhrzeigersinn auf einem Kurs umrundet, der im Wesentlichen dem äußeren Straßenring folgt. Bei km 18 biegt man wieder auf den Corso Sempione ein, über den man zum Ziel in der Arena Civica gelangt.
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