Steve Roxberg wuchs als Sohn von Steven (1944–2017) und Sylvia Roxberg mit einer Schwester[2] in Lakeville im Süden der Metropolregion Minneapolis–Saint Paul auf. Er begann mit dem Eisschnelllauf, ehe er zum Skisport wechselte und trat im Alter von zwölf Jahren dem Hyland Hills Ski Club in Bloomington bei. Im Alter von 16 Jahren wurde er in die US-Nationalmannschaft aufgenommen.[3]
Nachdem er 1988 seinen ersten Staatsmeistertitel im Skiballett gewonnen hatte, gab Roxberg am 14. Januar 1989 in Lake Placid sein Debüt im Freestyle-Skiing-Weltcup. In seinen ersten beiden Weltcup-Wintern konnte er sich nicht im Spitzenfeld klassieren, verteidigte aber zweimal seinen US-Meistertitel. Im Spätwinter 1991 gelangen Roxberg hintereinander seine ersten drei Platzierungen unter den besten zehn. Bei seinen ersten Weltmeisterschaften in Altenmarkt-Zauchensee wurde er Sechster. Neun Monate danach erreichte er als Dritter in La Plagne seinen ersten Weltcup-Podestplatz. In der Saison 1994/95 drang er mit konstanten Leistungen erstmals unter die besten vier der Ballett-Disziplinenwertung vor. Bei den Weltmeisterschaften in La Clusaz belegte er Rang acht. In der Folge beendete er jeden einzelnen Weltcup unter den besten zehn und erreichte dabei weitere Podestplätze. Im Rahmen der Weltmeisterschaften in Iizuna Kōgen schaffte er als Fünfter sein bestes Ergebnis bei einem Großereignis. Im Januar 1999 feierte er im Heavenly Valley den einzigen Weltcupsieg seiner Karriere. Bei den darauffolgenden Weltmeisterschaften in Meiringen-Hasliberg musste er sich mit Rang acht zufriedengeben und beendete nach dem Gewinn seines fünften US-Meistertitels seine Laufbahn im Leistungssport.
Nachdem Roxberg 1989 die Saint Thomas Academy, eine Militärschule in Mendota Heights, abgeschlossen hatte, arbeitete er während der Sommermonate auf einem Golfplatz in seiner Heimatstadt Lakeville. An seine Laufbahn als Freestyle-Skisportler anschließend absolvierte er ein Praktikum in einem Country Club in Orono sowie ein zweijähriges Studium in Turfgrass Management an der Pennsylvania State University.[3]