Spiramycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Spiramycin
Andere Namen	[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd (IUPAC)
Summenformel	C43H74N2O14
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	232-429-6
ECHA-InfoCard	100.029.476
PubChem	5356392
ChemSpider	4944970
Wikidata	Q422265
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA02
Wirkstoffklasse	Makrolid-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	843,05 g·mol−1
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wurde zuerst gewonnen aus der in Nordfrankreich aufgefundenen Streptomycesart Streptomyces ambofaciens und von Grünenthal als Selectomycin gehandelt.^[3] Spiramycin wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.^[4] Heutzutage stellt eine Toxoplasmose in der Schwangerschaft für gewöhnlich die einzige Indikation für Spiramycin dar.

Wirkung

Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt^[5] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.^[6]

Eigenschaften

Pharmazeutische Qualitäten des Spiramycins werden aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt.^[7]

Die Hauptkomponente ist Spiramycin I; daneben sind Spiramycin II (4-O-Acetyl-spiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoyl-spiramycin I) vorhanden.

Zusammensetzung (als getrocknete Substanz)

Spiramycin I: mindestens 80,0 %
Spiramycin II: höchstens 5,0 %
Spiramycin III: höchstens 10,0 %
Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %^[7]

Als Verunreinigungen treten diverse Strukturverwandte auf wie etwa Spiramycin IV, Spiramycin V, Spiramycin-Dimer, Neospiramycin I, Neospiramicin II und Neospiramicin III (je maximal 2,0 %, in Summe maximal 10,0 %).^[7]

Handelsnamen

Humanmedizin

Monopräparate: Rovamycine (A, D, CH), Selectomycin (D)

Veterinärmedizin

Monopräparate: Spiramastin ad us. vet. (CH), Suanovil 20 ad us. vet. (CH)
Kombinationspräparate: Suanatem ad us. vet. (Hunde) VET mit Metronidazol (D), Kanamastine 400 ad us. vet. mit Kanamycin (CH), Stomorgyl ad us. vet. mit Metronidazol (CH)

Weblinks

Commons: Spiramycin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einträge im NIH Studienregister
Taking Spiramycin during pregnancy and breastfeeding
Spiramycin – Informationen des Robert Koch-Instituts
Eintrag zu Spiramycin bei Vetpharm, abgerufen am 2. Juli 2010.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag SPIRAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 2. Juli 2010.
↑ Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
↑ Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.
↑ Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.
↑ Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.
1 2 3 EDQM (Hrsg.): European Pharmacopoeia 9.0 (2016). Spiramycin (Monografie 01/2017:0293). S. 3635 ff.

[Ph._Eur.-1] 1 2 3 Eintrag SPIRAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 2. Juli 2010.

[Sigma-2] Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[3] Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.

[4] Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[pmid7687646-5] J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.

[pmid11810493-6] Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.

[ep90-7] 1 2 3 EDQM (Hrsg.): European Pharmacopoeia 9.0 (2016). Spiramycin (Monografie 01/2017:0293). S. 3635 ff.

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