Shelly Robertson begann im Alter von drei Jahren mit dem Skifahren. Als Kind zog sie nach Reno und trat dem Squaw Valley Freestyle Team bei.[1][2] Anfang September 1995 nahm sie am Mount Buller an den International Youth Championships teil.
Zweieinhalb Jahre später startete sie erstmals im Nor-Am Cup und erreichte binnen weniger Rennen ihren ersten Podestplatz. Ihre einzigen beiden Siege auf dieser Ebene gelangen ihr im Februar 2005 auf den Dual Moguls (Parallelbuckelpiste) in Fernie und Killington. Im Januar 1999 gab sie am Mont-Tremblant ihr Debüt im Freestyle-Skiing-Weltcup und schaffte drei Wochen später als Achte in Blackcomb ein erstes Spitzenresultat. In der Saison 2002/03 konnte sich Robertson erstmals in der erweiterten Weltspitze etablieren und qualifizierte sich für die Weltmeisterschaften im Deer Valley, wo sie Dual-Moguls-Neunte wurde. Wenig später belegte sie in Voss ihren ersten Weltcup-Podestplatz und wurde Siebente in der letztmals geführten Dual-Moguls-Disziplinenwertung.
In den folgenden Jahren stagnierten ihre Leistungen und sie verpasste die beiden nächsten Großereignisse. Nach starken Vorstellungen auf Nor-Am-Level gewann sie Ende März 2005 in Park City ihren ersten Staatsmeistertitel auf den Dual Moguls und holte in der Einzeldisziplin die Silbermedaille. Im Rahmen ihrer zweiten und letzten Weltmeisterschaften in Madonna di Campiglio erreichte sie als Moguls-Sechste und Dual-Moguls-Siebente ihre besten Platzierungen bei einem Großereignis. Ihren einzigen Weltcupsieg feierte sie Anfang Februar 2008 im Deer Valley vor Margarita Marbler und Kristi Richards. Daraufhin belegte sie in der Moguls-Disziplinenwertung wie bereits im Jahr zuvor Rang sieben. Nachdem sie 2010 noch einmal US-Meisterin auf den Dual Moguls geworden war, beendete sie ihre aktive Laufbahn im Leistungssport.