Rubropunctatin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Rubropunctatin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(9aR)-3-Hexanoyl-9a-methyl-6-[(1E)-1-propen-1-yl]-2H-furo[3,2-g]isochromen-2,9(9aH)-dion | ||||||||||||
| Summenformel | C21H22O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange-roter Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 354,40 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
156,5–157 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Rubropunctatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azaphilone. Der Naturstoff gehört zu den charakteristischen orangefarbenen Pigmenten von Pilzen der Gattung Monascus.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Rubropunctatin wurde im Zusammenhang mit der Untersuchung traditioneller asiatischer Fermentationsprodukte wie rotem Reisferment (Red Yeast Rice) entdeckt.[4] Die Pigmente aus Monascus-Arten wurden seit den 1930er Jahren chemisch untersucht, wobei Rubropunctatin als eines der wichtigsten orangefarbenen Stoffwechselprodukte identifiziert wurde.[5][6]
Vorkommen
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Rubropunctatin kommt natürlich in verschiedenen Arten der Gattung Monascus vor, insbesondere in Monascus purpureus, Monascus ruber und Monascus pilosus.[1][6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Rubropunctatin wird biotechnologisch durch Fermentation von Monascus-Pilzen auf Reis oder anderen stärkehaltigen Substraten gewonnen. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Stoffwechselweg.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Rubropunctatin ist ein orange-roter Naturfarbstoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung reagiert leicht mit Aminogruppen (wie zum Beispiel in Ammoniak) unter Bildung roter Pigmente wie Rubropunctamin.[1][8] Die Verbindung besitzt photochemische Eigenschaften, die für photodynamische Anwendungen untersucht werden.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Rubropunctatin und verwandte Monascus-Pigmente werden als natürliche Farbstoffe in fermentierten Lebensmitteln verwendet.[7] Darüber hinaus wird die Verbindung auf mögliche pharmakologische Wirkungen untersucht, darunter antimikrobielle Eigenschaften, antioxidative Wirkung, potenzielle Antitumor-Aktivität und photodynamische Therapie.[4][9][10][11][2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 5 6 7 E. J. Haws, J. S. E. Holker, A. Kelly, A. D. G. Powell, Alexander Robertson: 722. The chemistry of fungi. Part XXXVII. The structure of rubropunctatin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1959, S. 3598–3610, doi:10.1039/JR9590003598.
- 1 2 3 Guibin Lin, Chenhui Zhao, Wenqiang Liao, Jianmin Yang, Yunquan Zheng: Eco-Friendly Green Synthesis of Rubropunctatin Functionalized Silver Nanoparticles and Evaluation of Antibacterial Activity. In: Nanomaterials. Band 12, Nr. 22, 2022, S. 4052, doi:10.3390/nano12224052.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- 1 2 3 Yunquan Zheng, Yun Zhang, Deshan Chen, Haijun Chen, Ling Lin, Chengzhuo Zheng, Yanghao Guo: Monascus Pigment Rubropunctatin: A Potential Dual Agent for Cancer Chemotherapy and Phototherapy. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 64, Nr. 12, 2016, S. 2541–2548, doi:10.1021/acs.jafc.5b05343.
- ↑ Natural Food Colorants. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8247-0421-6, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 Lili Jia, Xuan Tu, Kun He, Chengtao Wang, Sheng Yin, Youxiang Zhou, Wanping Chen: Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.
- 1 2 Marketa Husakova, Michaela Plechata, Barbora Branska, Petra Patakova: Effect of a Monascus sp. Red Yeast Rice Extract on Germination of Bacterial Spores. In: Frontiers in Microbiology. Band 12, 2021, doi:10.3389/fmicb.2021.686100, PMID 34108955.
- ↑ Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.
- ↑ Baojun Xu, Qijun Wang, Changkeun Sung: Telomerase Inhibitory Effects of Red Pigment Rubropunctatin and Statin Monacolin L Isolated from Red Yeast Rice. In: Genes. Band 8, Nr. 5, 2017, S. 129, doi:10.3390/genes8050129, PMID 28445391.
- ↑ Protective and antioxidative effect of rubropunctatin against oxidative protein damage induced by metal catalyzed reaction. In: International Journal of Biological Macromolecules. Band 116, 2018, S. 409–416, doi:10.1016/j.ijbiomac.2018.04.170.
- ↑ Dongling Xu, Jiming Xie, Xiaolian Feng, Xiaofang Zhang, Zhenzhen Ren, Yunquan Zheng, Jianming Yang: Preparation and evaluation of a Rubropunctatin-loaded liposome anticancer drug carrier. In: RSC Advances. Band 10, Nr. 17, 2020, S. 10352–10360, doi:10.1039/C9RA10390B.