Prothiofos

Strukturformel
	vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Prothiofos
Andere Namen	O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat (IUPAC); Dithiophosphorsäure-O-(2,4-dichlorphenyl)-O-ethyl-S-propylester;
Summenformel	C11H15Cl2O2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-125-7
ECHA-InfoCard	100.047.372
PubChem	36870
ChemSpider	33832
Wikidata	Q22808805
Eigenschaften
Molare Masse	345,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	<25 °C
Siedepunkt	397,8 °C; 125–128 °C (bei 0,1 hPa);
Dampfdruck	3,0·10−4 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,7 mg/L bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐410
	P: 260‐264‐271‐273‐301+312‐304+340+310
Toxikologische Daten	875 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); >0,271 mg·l−1 bei 4 h (LC50, Ratte, inh.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prothiofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.^[1]

Anwendung

Der Wirkstoff Prothiofos wird zur Bekämpfung von Insekten hauptsächlich bei dem Anbau von Obst, Gemüse, Mais, Zuckerrohr und Zierpflanzen eingesetzt.^[5] Er wirkt nicht systemisch als Kontakt- und Fraßgift. Zielorganismen sind blattfressende Insekten wie Raupen, Schmierläuse und Thripse. Dabei wirkt Prothiofos wie alle Organophosphatinsektizide als Cholinesterasehemmer.^[4]

Die Synthese von Prothiofos ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[6]

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Prothiofos wird unter den Handelsnamen Tokuthion und Bideron^[6] vermarktet.

In der gesamten Europäischen Union sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.^[1]^[7]

1 2 3 4 Eintrag zu Prothiofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
1 2 3 4 Datenblatt Prothiofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Prothiofos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Prothiofos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. August 2022.
↑ T. R. Roberts, D. H. Hutson, Royal Society of Chemistry: Prothiofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-62198-196-1, S. 466 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Thomas A. Unger: Prothiofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 365, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothiofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. August 2022.