Pregnenolon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pregnenolon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3β-Hydroxypregn-5-en-20-on | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H32O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 316,48 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[3], löslich in Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol, DMF, NMP, Ethylacetat, Ethylformiat, 2-Methoxyethanol[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.[5]
Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den genauen Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.
Prohormon
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann enzymatisch weiter zu Progesteron oder 17α-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.[6]
Verwendung und therapeutische Wirksamkeit
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannabinoid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der u. a. durch ∆9-Tetrahydrocannabinol (THC), den psychoaktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa), aktiviert wird. Es könnte somit als Antagonist wirken.[7][8]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- 1 2 3 Jixiu Deng; Pengshuai Zhang; Han Sun; Rongrong Wang; Binbin Wu; Yuemei Li; Beibei Feng; Haowei Sun; Shuoye Yang: Insight into the solid-liquid equilibrium behavior and apparent thermodynamic analysis of polymorphic pregnenolone (Form I) in thirteen neat solvents in Thermochim. Acta 748 (2025) 179979, doi:10.1016/j.tca.2025.179979.
- ↑ Eintrag zu Pregnenolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Pregnenolone biosynthesis auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen am 28. Juli 2020.
- ↑ Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f
- ↑ Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
- ↑ M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.